Przykłady reakcji elektrochemicznych z chemii organicznej. Reakcje substancji organicznych. Reakcje kondensacji i polikondensacji

Temat lekcji: Rodzaje reakcji chemicznych w chemii organicznej.

Typ lekcji: lekcja studiowania i wstępnego utrwalania nowego materiału.

Cele Lekcji: stworzyć warunki do kształtowania wiedzy o osobliwościach występowania reakcji chemicznych z udziałem substancji organicznych przy zapoznawaniu się z ich klasyfikacją oraz utrwalić umiejętność pisania równań reakcji.

Cele Lekcji:

Edukacyjne: poznaje rodzaje reakcji w chemii organicznej, bazując na wiedzy uczniów na temat rodzajów reakcji w chemii nieorganicznej i ich porównaniu z rodzajami reakcji w chemii organicznej.

Rozwojowe: promują rozwój logicznego myślenia i umiejętności intelektualnych (analizowanie, porównywanie, ustalanie związków przyczynowo-skutkowych).

Edukacyjne: kontynuuj tworzenie kultury pracy umysłowej; umiejętności komunikacyjne: słuchaj opinii innych ludzi, udowadniaj swój punkt widzenia, znajdź kompromisy.

Metody nauczania:werbalne (historia, wyjaśnienie, prezentacja problemu); wizualne (multimedialna pomoc wizualna); heurystyka (ćwiczenia pisemne i ustne, rozwiązywanie problemów, zadania testowe).

Środki edukacji:realizacja powiązań wewnątrz- i interdyscyplinarnych, multimedialna pomoc wizualna (prezentacja), tablica symboliczna i graficzna.

Technologie: elementy pedagogiki współpracy, uczenia się zorientowanego na ucznia (uczenie się zorientowane na kompetencje, technologia humanitarno-osobista, podejście indywidualne i zróżnicowane), technologie informacyjno-komunikacyjne, technologie edukacyjne oszczędzające zdrowie (technologie organizacyjne i pedagogiczne).

Krótki opis postępu lekcji.

I. Etap organizacyjny: wzajemne powitanie nauczyciela i uczniów; sprawdzenie przygotowania uczniów do lekcji; organizacja uwagi i nastroju na lekcji.

Sprawdzanie wykonania zadania domowego.Pytania do weryfikacji: 1. Uzupełnij zdania: a) Izomery to... b) Grupa funkcyjna to... 2. Wskazane wzory substancji podziel na klasy (wzory podane są na kartach) i nazwij klasy związków do którego należą. 3. Umożliwić skrócone wzory strukturalne izomerów odpowiadające wzorom cząsteczkowym (na przykład: C 6H 14, C 3H 6O)

Przekazywanie tematu i celów studiowania nowego materiału; pokazując jego praktyczne znaczenie.

II. Nauka nowego materiału:

Aktualizowanie wiedzy.(Historia nauczyciela opiera się na diagramach slajdów, które uczniowie przenoszą do swoich zeszytów jako notatkę pomocniczą)

Reakcje chemiczne są głównym przedmiotem nauki chemii. (slajd 2)

W procesie reakcji chemicznych następuje przemiana jednych substancji w inne.

Odczynnik 1 + Odczynnik 2 = Produkty (chemia nieorganiczna)

Substrat + Odczynnik atakujący = Produkty (chemia organiczna)

W wielu reakcjach organicznych zmianom ulegają nie wszystkie cząsteczki, ale ich części reakcyjne (grupy funkcyjne, ich poszczególne atomy itp.), które nazywane są centrami reakcji. Podłoże to substancja, w której stare wiązanie przy atomie węgla zostaje zerwane i powstaje nowe wiązanie, a działający na nie związek lub jego cząsteczka reakcyjna nazywana jest odczynnikiem.

Reakcje nieorganiczne klasyfikuje się według kilku kryteriów: ze względu na liczbę i skład substancji wyjściowych i produktów (związki, rozkład, podstawienie, wymiana), ze względu na efekt termiczny (egzo- i endotermiczny), ze względu na zmiany stopnia utlenienia atomów, ze względu na odwracalność procesu w zależności od fazy (homo- i heterogeniczna), w zależności od zastosowania katalizatora (katalityczny i niekatalityczny). (Slajdy 3,4)

Efektem etapu lekcji jest wykonanie przez uczniów zadania (slajd 5), które pozwala im sprawdzić swoje umiejętności w zakresie pisania równań reakcji chemicznych, porządkowania współczynników stechiometrycznych i klasyfikacji reakcji nieorganicznych. (Zadania oferowane są na różnych poziomach)

(Ćwiczenie gimnastyczne „mózgu” rozwijające procesy poznawcze i umysłowe – „Sowa”: poprawia pamięć wzrokową, uwagę i łagodzi napięcie powstające podczas długotrwałego siedzenia.)Złap lewe ramię prawą ręką i ściśnij je, obróć się w lewo, aby patrzeć za siebie, oddychaj głęboko i odchyl ramiona do tyłu. Teraz spójrz przez drugie ramię, opuść brodę na klatkę piersiową i oddychaj głęboko, pozwalając mięśniom się zrelaksować.

Prezentacja nowego materiału.(W trakcie prezentacji materiału uczniowie robią notatki w zeszytach, na których skupia się nauczyciel – informacje ze slajdów)

Reakcje związków organicznych podlegają tym samym prawom (prawo zachowania masy i energii, prawo działania mas, prawo Hessa itp.) i wykazują te same wzorce (stechiometryczny, energetyczny, kinetyczny) co reakcje substancji nieorganicznych. (slajd 6)

Reakcje organiczne klasyfikuje się najczęściej ze względu na mechanizmy ich występowania, kierunek i końcowe produkty reakcji. (slajd 7)

Sposób rozrywania wiązań kowalencyjnych determinuje rodzaj mechanizmu reakcji. Przez mechanizm reakcji rozumie się kolejność etapów reakcji, wskazującą cząstki pośrednie powstałe na każdym z tych etapów. (Mechanizm reakcji opisuje jej ścieżkę, tj. sekwencję elementarnych aktów interakcji odczynników, przez którą przebiega.)

W chemii organicznej istnieją dwa główne typy mechanizmów reakcji: rodnikowy (homolityczny) i jonowy (heterolityczny). (slajd 8)

W przypadku rozszczepienia homolitycznego para elektronów tworzących wiązanie jest dzielona w taki sposób, że każda z powstałych cząstek otrzymuje jeden elektron. W wyniku rozszczepienia homolitycznego powstają wolne rodniki:

X:Y → X . + . Y

Neutralny atom lub cząstka z niesparowanym elektronem nazywana jest wolnym rodnikiem.

W wyniku rozerwania wiązania heterolitycznego powstają cząstki naładowane: nukleofilowe i elektrofilowe.

X:Y → X + + :Y -

Cząstka nukleofilowa (nukleofilowa) to cząstka posiadająca parę elektronów na zewnętrznym poziomie elektronowym. Dzięki parze elektronów nukleofil może utworzyć nowe wiązanie kowalencyjne.

Cząstka elektrofilowa (elektrofil) to cząstka posiadająca wolny orbital na zewnętrznym poziomie elektronowym. Elektrofil przedstawia niewypełnione, wolne orbitale do tworzenia wiązania kowalencyjnego z powodu elektronów cząstki, z którą oddziałuje.

Reakcje radykalne mają charakterystyczny mechanizm łańcuchowy, który obejmuje trzy etapy: zarodkowanie (inicjacja), rozwój (wzrost) i zakończenie łańcucha. (slajd 9)

Reakcje jonowe zachodzą bez rozrywania par elektronów tworzących wiązania chemiczne: oba elektrony przemieszczają się na orbitę jednego z atomów produktu reakcji, tworząc anion. (Slajd 10) Heterolityczny rozkład kowalencyjnego wiązania polarnego prowadzi do powstania nukleofili (anionów) i elektrofilów (kationów). W zależności od charakteru atakującego odczynnika reakcje mogą być nukleofilowe lub elektrofilowe.

Ze względu na kierunek i końcowy wynik przemian chemicznych reakcje organiczne dzielimy na: substytucję, addycję, eliminację (eliminację), przegrupowanie (izomeryzację), utlenianie i redukcję. (slajd 11)

Podstawienie odnosi się do zastąpienia atomu lub grupy atomów innym atomem lub grupą atomów. W wyniku reakcji podstawienia powstają dwa różne produkty.

R-CH 2 X + Y → R-CH 2 Y + X

Przez reakcję addycji rozumie się wprowadzenie atomu lub grupy atomów do cząsteczki związku nienasyconego, czemu towarzyszy zerwanie wiązań π w tym związku. Podczas interakcji wiązania podwójne przekształcają się w wiązania pojedyncze, a wiązania potrójne w wiązania podwójne lub pojedyncze.

R-CH=CH2 + XY → RCHX-CH2Y

Problem: Do jakiego typu reakcji możemy zaklasyfikować reakcję polimeryzacji? Udowodnij, że należy on do określonego typu reakcji i podaj przykład.

Reakcje addycji obejmują również reakcje polimeryzacji (na przykład: wytwarzanie polietylenu z etylenu).

n(CH 2 = CH 2 ) → (-CH 2 -CH 2 -) n

Reakcje eliminacji lub eliminacja to reakcje, podczas których atomy lub ich grupy są eliminowane z cząsteczki organicznej, tworząc wiązanie wielokrotne.

R-CHX-CH2Y → R-CH=CH2 + XY

Reakcje przegrupowania (izomeryzacji). W tego typu reakcji następuje przegrupowanie atomów i ich grup w cząsteczce.

Reakcje polikondensacji należą do reakcji substytucji, jednak często wyróżnia się je jako szczególny rodzaj reakcji organicznych, które charakteryzują się swoistością i dużym znaczeniem praktycznym.

Reakcjom utleniania-redukcji towarzyszy zmiana stopnia utlenienia atomu węgla w związkach, w których atom węgla jest centrum reakcji.

Utlenianie to reakcja, podczas której pod wpływem środka utleniającego substancja łączy się z tlenem (lub innym pierwiastkiem elektroujemnym, np. halogenem) lub traci wodór (w postaci wody lub wodoru cząsteczkowego). Działanie odczynnika utleniającego (utlenianie) jest oznaczone na schemacie reakcji symbolem [O].

[O]

CH3CHO → CH3COOH

Redukcja jest odwrotną reakcją utleniania. Pod wpływem odczynnika redukującego związek zyskuje atomy wodoru lub traci atomy tlenu: działanie odczynnika redukującego (redukcja) jest oznaczone symbolem [H].

[H]

CH3COCH3 → CH3CH(OH)CH3

Uwodornienie jest reakcją będącą szczególnym przypadkiem redukcji. Wodór dodaje się do wiązania wielokrotnego lub pierścienia aromatycznego w obecności katalizatora.

Aby utrwalić przestudiowany materiał, uczniowie wykonują zadanie testowe: slajdy 12,13.

III. Praca domowa: § 8 (ćwiczenie 2), 9

IV. Zreasumowanie

Wnioski: (slajd 14)

Reakcje organiczne podlegają ogólnym prawom (prawu zachowania masy i energii) oraz ogólnym prawom ich występowania (energetycznym, kinetycznym - ujawniającym wpływ różnych czynników na szybkość reakcji).

Mają wspólne cechy dla wszystkich reakcji, ale mają też swoje własne cechy charakterystyczne.

Zgodnie z mechanizmem reakcji reakcje dzieli się na homolityczne (wolnorodnikowe) i heterolityczne (elektrofilowo-nukleofilowe).

Ze względu na kierunek i końcowy wynik przemian chemicznych wyróżnia się reakcje: podstawienia, addycji, eliminacji (eliminacji), przegrupowania (izomeryzacji), polikondensacji, utleniania i redukcji.

Używane książki:UMK: OS Gabrielyan i wsp. Chemia 10 M. Drop 2013

Zapowiedź:

Aby skorzystać z podglądu prezentacji utwórz konto Google i zaloguj się na nie: https://accounts.google.com

Podpisy slajdów:

Rodzaje reakcji chemicznych w chemii organicznej.

Reakcja chemiczna to przemiana jednej substancji w drugą. Substancje otrzymane w wyniku reakcji różnią się od substancji wyjściowych składem, strukturą i właściwościami. Odczynnik 1 + Odczynnik 2 = Produkty Substratu + Atakujący = Produkty Odczynnika

Znaki klasyfikacji reakcji chemicznych w chemii nieorganicznej ze względu na liczbę i skład substancji wyjściowych i produktów poprzez efekt termiczny poprzez zmianę stopnia utlenienia atomów poprzez odwracalność procesu fazowego poprzez zastosowanie katalizatora

Klasyfikacja według liczby i składu substancji wyjściowych i powstałych: Reakcje złożone: A + B = AB Zn + Cl 2 = ZnCl 2 CaO + CO 2 = CaCO 3 Reakcje rozkładu: AB = A + B 2H 2 O = 2H 2 + O 2 Cu (OH) 2 = CuO + H 2 O Reakcje podstawienia: AB + C = A + CB CuSO 4 + Fe = Cu + FeSO 4 Cr 2 O 3 + 2Al = 2Cr + Al 2 O 3 Reakcje wymiany: AB + CD = AD + CB CuO + H2SO4 = CuSO4 + H2O NaOH + HCl = NaCl + H2O

Podano schematy reakcji: 1. Wodorotlenek miedzi(II) → tlenek miedzi(II) + woda 2. Chlorek baru + siarczan sodu → … 3. Kwas solny + cynk → chlorek cynku + wodór 4. Tlenek fosforu(V) + woda → … Poziom I: Wskaż rodzaje reakcji, zapisz jedno z równań (opcjonalnie). Poziom II: Wskaż rodzaje reakcji, zapisz jedno z równań, w którym nie są wskazane produkty (opcjonalnie). Poziom III: Wskaż rodzaje reakcji i zapisz wszystkie równania.

Reakcje z udziałem związków organicznych podlegają tym samym prawom (prawo zachowania masy i energii, prawo działania mas, prawo Hessa itp.) i wykazują te same wzorce (stechiometryczny, energetyczny, kinematyczny) co reakcje nieorganiczne.

Reakcje organiczne klasyfikuje się zazwyczaj ze względu na ich mechanizm. Przez mechanizm reakcji rozumie się sekwencję poszczególnych etapów reakcji, ze wskazaniem cząstek pośrednich powstających na każdym z tych etapów. zgodnie z kierunkiem i końcowymi produktami reakcji - dodanie; - rozszczepienie (eliminacja); - substytucje; - przegrupowanie (izomeryzacja); - utlenianie; - powrót do zdrowia.

Sposób zerwania wiązania kowalencyjnego determinuje rodzaj mechanizmu reakcji: Rodnikowy (homolityczny) X:Y → X. + . Y R. (X . , . Y) – rodniki (wolne atomy lub cząstki z niesparowanymi elektronami, niestabilne i zdolne do ulegania przemianom chemicznym) Jonowe (heterolityczne) X:Y → X + + :Y - X + - odczynnik elektrofilowy (elektrofilowy: elektronolubny ):Y - - odczynnik nukleofilowy (nukleofil: kochający protony)

Reakcje radykalne mają mechanizm łańcuchowy, obejmujący etapy: inicjację, rozwój i zakończenie łańcucha. Zarodkowanie łańcucha (inicjacja) Cl 2 → Cl. +Kl. Wzrost (rozwój) łańcucha CH 4 + Cl. → CH 3. + HClCH3. + Cl2 → CH3-Cl + Cl. Otwarty obwód CH 3. +Kl. → CH 3Cl CH 3 . + CH3 . → CH 3-CH 3 Cl. +Kl. →Cl2

Reakcje jonowe zachodzą bez rozrywania par elektronów tworzących wiązania chemiczne: oba elektrony przemieszczają się na orbitę jednego z atomów produktu reakcji, tworząc anion. Heterolityczny rozkład kowalencyjnego wiązania polarnego prowadzi do powstania nukleofili (anionów) i elektrofilów (kationów). CH 3 -Br + Na + OH - → CH 3 -OH + Na + Br - substrat Produkty reakcji odczynnika (nukleofil) C 6 H 5 -H + HO: NO 2 → C 6 H 5 -NO 2 + H-OH substrat produkty reakcji odczynników (elektrofil)

Klasyfikacja według kierunku i wyniku końcowego Reakcje podstawienia A-B + C → A-C + B Reakcje addycji C=C + A-B → A-C-C-B Reakcje eliminacji A-C-C-B → C =C + A-B Reakcje przegrupowania (izomeryzacji) X-A-B → A-B-X Reakcjom utleniania i redukcji towarzyszy zmiana na stopniu utlenienia atomu węgla w związkach, w których atom węgla jest centrum reakcji. Problem: Jakiego rodzaju reakcją jest reakcja polimeryzacji? Udowodnij, że należy on do określonego typu reakcji i podaj przykład.

Test. 1. Dopasuj: Sekcja chemii Rodzaj reakcji Nieorganiczna a) podstawienie b) wymiana Organiczne c) związki d) rozkład e) eliminacja f) izomeryzacja g) addycja 2. Dopasuj: Schemat reakcji Rodzaj reakcji AB + C → AB + C a ) podstawienie ABC → AB + C b) dodanie ABC → ACB c) eliminacja AB + C → AC + B d) izomeryzacja

3. Butan reaguje z substancją o wzorze: 1) H 2 O 2) C 3 H 8 3) Cl 2 4) HCl 4. Substratem w proponowanych schematach reakcji jest substancja CH 3 -COOH (A) + C 2 H 5 -OH (B) → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O CH 3 -CH 2 -OH (A) + H -Br ( B) → CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O CH 3 -CH 2 -Cl (A) + Na-OH (B) → CH 2 =CH 2 + NaCl + H 2 O 5. Lewa strona równania C 3 H 4 + 5O 2 → ... odpowiada prawej stronie: → C 3 H 6 + H 2 O → C 2 H 4 + H 2 O → 3CO 2 + 4H 2 O → 3CO 2 + 2H 2 O 6. Objętość tlenu potrzebna do całkowitego spalenia 5 l metanu, równa 1) 1 l 2) 5 l 3) 10 l 4) 15 l

Wnioski Reakcje organiczne podlegają ogólnym prawom i ogólnym schematom ich występowania. Mają wspólne cechy dla wszystkich reakcji, ale mają też swoje własne cechy charakterystyczne. Zgodnie z mechanizmem reakcji reakcje dzielimy na wolnorodnikowe i jonowe. Według kierunku i końcowego wyniku przemian chemicznych: substytucja, addycja, utlenianie i redukcja, izomeryzacja, eliminacja, polikondensacja itp.

Istnieją różne systemy klasyfikacji reakcji organicznych, które opierają się na różnych cechach. Wśród nich znajdują się następujące klasyfikacje:

• Przez końcowy wynik reakcji, czyli zmiana struktury podłoża;
• Przez mechanizm reakcji, to znaczy według rodzaju zerwania wiązania i rodzaju odczynników.

Substancje biorące udział w reakcji organicznej dzielą się na odczynnik I podłoże. W tym przypadku uważa się, że odczynnik atakuje substrat.

DEFINICJA

Odczynnik- substancja, która działa na przedmiot - podłoże - i powoduje zmianę w nim wiązania chemicznego. Odczynniki dzielą się na rodnikowe, elektrofilowe i nukleofilowe.

DEFINICJA

Podłoże, jest ogólnie uważany za cząsteczkę, która dostarcza atom węgla dla nowego wiązania.

KLASYFIKACJA REAKCJI WEDŁUG WYNIKU KOŃCOWEGO (ZMIANA STRUKTURY PODŁOŻA)

W chemii organicznej wyróżnia się cztery typy reakcji ze względu na wynik końcowy i zmianę struktury podłoża: dodawanie, podstawienie, oddzielenie, Lub eliminacja(z angielskiego wyeliminować- usunąć, oddzielić) i rearanżacje (izomeryzacje)). Klasyfikacja ta jest podobna do klasyfikacji reakcji w chemii nieorganicznej według liczby początkowych odczynników i powstałych substancji, ze zmianą składu lub bez. Klasyfikacja według wyniku końcowego opiera się na kryteriach formalnych, ponieważ równanie stechiometryczne z reguły nie odzwierciedla mechanizmu reakcji. Porównajmy rodzaje reakcji w chemii nieorganicznej i organicznej.

n) bez zastępowania ich innymi.

W zależności od tego, które atomy są oddzielone - sąsiednie C–C lub izolowany przez dwa, trzy lub więcej atomów węgla - C–C–C– C–, –C–C–C–C– C–, związki mogą tworzyć się z wielokrotne wiązania i lub związki cykliczne. Eliminacja halogenowodorów z halogenków alkilu lub wody z alkoholi następuje zgodnie z regułą Zajcewa.

DEFINICJA

Reguła Zajcewa: Atom wodoru H usuwa się z najmniej uwodornionego atomu węgla.

Na przykład eliminacja cząsteczki bromowodoru następuje z sąsiednich atomów w obecności zasady, w wyniku czego powstaje bromek sodu i woda.

DEFINICJA

Przegrupowanie- reakcja chemiczna, w wyniku której następuje zmiana względnego ułożenia atomów w cząsteczce, ruch wiązań wielokrotnych lub zmiana ich krotności.

Przegrupowanie można przeprowadzić przy zachowaniu składu atomowego cząsteczki (izomeryzacja) lub jego zmianie.

DEFINICJA

Izomeryzacja- szczególny przypadek reakcji przegrupowania prowadzącej do przekształcenia związku chemicznego w izomer poprzez zmianę strukturalną w szkielecie węglowym.

Przegrupowanie może również nastąpić na drodze mechanizmu homolitycznego lub heterolitycznego. Przegrupowania molekularne można klasyfikować według różnych kryteriów, na przykład ze względu na nasycenie układów, charakter grupy migrującej, stereospecyficzność itp. Wiele reakcji przegrupowania ma specyficzne nazwy - przegrupowanie Claisena, przegrupowanie Beckmanna itp.

Reakcje izomeryzacji są szeroko stosowane w procesach przemysłowych, takich jak rafinacja ropy naftowej w celu zwiększenia liczby oktanowej benzyny. Przykładem izomeryzacji jest transformacja N-oktan do izooktanu:

KLASYFIKACJA REAKCJI ORGANICZNYCH WEDŁUG TYPU ODCZYNNIKA

ODŁĄCZENIE

Rozszczepienie wiązania w związkach organicznych może być homolityczne lub heterolityczne.

DEFINICJA

Rozszczepienie wiązania homolitycznego- jest to przerwa, w wyniku której każdy atom otrzymuje niesparowany elektron i powstają dwie cząstki o podobnej budowie elektronowej - wolne radykałowie.

Przerwa homolityczna jest charakterystyczna dla niepolarnych lub słabo polarnych wiązania, takie jak C–C, Cl–Cl, C–H i wymaga dużej ilości energii.

Powstałe rodniki posiadające niesparowany elektron są wysoce reaktywne, dlatego procesy chemiczne zachodzące z udziałem takich cząstek mają często charakter „łańcuchowy”, są trudne do kontrolowania, a w wyniku reakcji powstaje zestaw produktów podstawienia . Zatem, gdy metan jest chlorowany, produktami podstawienia są chlorometan C H3 C l CH3Cl, dichlorometan C H2 C l2 CH2Cl2, chloroform CH C l3 CHCl3 i czterochlorek węgla C C l4 CCl4. Reakcje z udziałem wolnych rodników przebiegają poprzez mechanizm wymiany polegający na tworzeniu wiązań chemicznych.

Rodniki powstałe podczas takiego rozerwania wiązania powodują radykalny mechanizm przebieg reakcji. Reakcje radykalne zwykle zachodzą w podwyższonych temperaturach lub napromieniowaniu (np. światłem).

Wolne rodniki ze względu na swoją wysoką reaktywność mogą mieć negatywny wpływ na organizm ludzki, niszcząc błony komórkowe, wpływając na DNA i powodując przedwczesne starzenie się. Procesy te związane są przede wszystkim z peroksydacją lipidów, czyli zniszczeniem struktury kwasów wielonienasyconych tworzących tłuszcz wewnątrz błony komórkowej.

DEFINICJA

Rozszczepienie wiązania heterolitycznego- jest to przerwa, w której pozostaje para elektronów z atomem bardziej elektroujemnym i powstają dwie naładowane cząstki - jony: kation (dodatni) i anion (ujemny).

W reakcjach chemicznych cząstki te pełnią funkcje „ nukleofile"("phil" - z gr. być zakochanym) I " elektrofile", tworząc wiązanie chemiczne z partnerem reakcji zgodnie z mechanizmem donor-akceptor. Cząstki nukleofilowe dostarczają parę elektronów, tworząc nowe wiązanie. Innymi słowy,

DEFINICJA

Nukleofil- odczynnik chemiczny bogaty w elektrony, zdolny do interakcji ze związkami z niedoborem elektronów.

Przykładami nukleofili są dowolne aniony ( C l− , I− , N O− 3 Cl-,I-,NO3- itp.), a także związki posiadające samotną parę elektronów ( N H3 , H2 O NH3, H2O).

Zatem, gdy wiązanie zostanie zerwane, mogą powstać rodniki lub nukleofile i elektrofile. Na tej podstawie zachodzą trzy mechanizmy reakcji organicznych.

MECHANIZMY REAKCJI ORGANICZNYCH

Mechanizm wolnorodnikowy: reakcja jest inicjowana przez wolne rodniki powstałe, gdy rozłam homolityczny wiązania w cząsteczce.

Najbardziej typową opcją jest tworzenie się rodników chloru lub bromu podczas napromieniowania UV.

1. Substytucja wolnych rodników

metan bromometan

Inicjacja łańcucha

Wzrost łańcucha

Otwarty obwód

2. Dodatek wolnych rodników

eten-polietylen

Mechanizm elektrofilowy: reakcja rozpoczyna się od cząstek elektrofilowych, które w rezultacie otrzymują ładunek dodatni pęknięcie heterolityczne komunikacja. Wszystkie elektrofile są kwasami Lewisa.

Takie cząstki aktywnie powstają pod wpływem Kwasy Lewisa, które wzmacniają dodatni ładunek cząstki. Najczęściej używany Al C l3 , Fe C l3 , Fe B R3 ,ZnC l2 AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2, pełniący funkcje katalizatora.

Miejscem ataku cząstki elektrofilowej są te części cząsteczki, które mają zwiększoną gęstość elektronową, tj. wiązanie wielokrotne i pierścień benzenowy.

Ogólną postać reakcji podstawienia elektrofilowego można wyrazić równaniem:

1. Podstawienie elektrofilowe

benzen bromobenzen

2. Połączenie elektrofilowe

propen-2-bromopropan

propyno-1,2-dichloropropen

Dodatek do niesymetrycznych węglowodorów nienasyconych następuje zgodnie z regułą Markownikowa.

DEFINICJA

Reguła Markownikowa: oprócz niesymetrycznych alkenów cząsteczek substancji złożonych o wzorze warunkowym HX (gdzie X oznacza atom halogenu lub grupę hydroksylową OH–), atom wodoru dodaje się do najbardziej uwodornionego (zawierającego najwięcej atomów wodoru) atomu węgla przy wiązaniu podwójnym i X do najmniej uwodornionego.

Na przykład dodanie chlorowodoru HCl do cząsteczki propenu C H3 – CH = C H2 CH3–CH=CH2.

Reakcja przebiega poprzez mechanizm addycji elektrofilowej. Ze względu na wpływ dostarczający elektrony C H3 CH3-grupa, gęstość elektronów w cząsteczce podłoża zostaje przesunięta do centralnego atomu węgla (efekt indukcyjny), a następnie wzdłuż układu wiązań podwójnych - do końcowego atomu węgla C H2 CH2-grupy (efekt mezomeryczny). Zatem nadmiar ładunku ujemnego jest zlokalizowany właśnie na tym atomie. Dlatego atak rozpoczyna się od protonu wodoru H+ H+, która jest cząstką elektrofilową. Tworzy się dodatnio naładowany jon karbenowy [ C H3 – CH – C H3 ] + + , do którego dodaje się anion chlorowy C l− Cl-.

DEFINICJA

Wyjątki od reguły Markownikowa: reakcja addycji przebiega wbrew regule Markownikowa, jeśli w reakcji biorą udział związki, w których atom węgla sąsiadujący z atomem węgla wiązania podwójnego częściowo absorbuje gęstość elektronową, czyli w obecności podstawników wykazujących znaczny efekt odciągania elektronów (–C C l3 , – C N , – C O O H(–CCl3, –CN, –COOH itd.).

Mechanizm nukleofilowy: reakcja rozpoczyna się od powstania cząstek nukleofilowych o ładunku ujemnym pęknięcie heterolityczne komunikacja. Wszystkie nukleofile - Podstawy Lewisa.

W reakcjach nukleofilowych odczynnik (nukleofil) ma wolną parę elektronów na jednym z atomów i jest obojętną cząsteczką lub anionem ( Ha l– , O H– , R O− , R S– , RCO O– , R– , C N – , H2 O, RO H, N H3 , R N H2 Hal–,OH–,RO−,RS–,RCOO–,R–,CN–,H2O,ROH,NH3,RNH2 itd.).

Nukleofil atakuje atom w podłożu o najniższej gęstości elektronowej (tj. z częściowym lub całkowitym ładunkiem dodatnim). Pierwszym etapem reakcji podstawienia nukleofilowego jest jonizacja substratu w celu utworzenia karbokationu. W tym przypadku nowe wiązanie powstaje dzięki parze elektronów nukleofila, a stare ulega rozszczepieniu heterolitycznemu, po którym następuje eliminacja kationu. Przykładem reakcji nukleofilowej jest podstawienie nukleofilowe (symbol SN SN) przy nasyconym atomie węgla, na przykład alkaliczna hydroliza pochodnych bromowych.

1. Podstawienie nukleofilowe

2. Addycja nukleofilowa

etanal cyjanohydryna

źródło http://foxford.ru/wiki/himiya

Klasyfikacja reakcji chemicznych w chemii nieorganicznej i organicznej

Reakcje chemiczne, czyli zjawiska chemiczne, to procesy, w wyniku których z niektórych substancji powstają inne, różniące się od nich składem i (lub) strukturą.

Podczas reakcji chemicznych koniecznie następuje zmiana substancji, w wyniku której stare wiązania zostają zerwane i powstają nowe wiązania między atomami.

Należy odróżnić reakcje chemiczne reakcje jądrowe. W wyniku reakcji chemicznej całkowita liczba atomów każdego pierwiastka chemicznego i jego skład izotopowy nie ulegają zmianie. Reakcje jądrowe to inna sprawa - procesy transformacji jąder atomowych w wyniku ich oddziaływania z innymi jądrami lub cząstkami elementarnymi, na przykład przemiana glinu w magnez:

$↙(13)↖(27)(Al)+ ()↙(1)↖(1)(H)=()↙(12)↖(24)(Mg)+()↙(2)↖(4 )(On)$

Klasyfikacja reakcji chemicznych jest wieloaspektowa, tj. może opierać się na różnych cechach. Ale każda z tych cech może obejmować reakcje pomiędzy substancjami nieorganicznymi i organicznymi.

Rozważmy klasyfikację reakcji chemicznych według różnych kryteriów.

Klasyfikacja reakcji chemicznych ze względu na liczbę i skład reagentów. Reakcje zachodzące bez zmiany składu substancji

W chemii nieorganicznej do takich reakcji zalicza się procesy otrzymywania alotropowych modyfikacji jednego pierwiastka chemicznego, np.:

$С_((grafit))⇄С_((diament))$

$S_((rombowy))⇄S_((jednoskośny))$

$Р_((biały))⇄Р_((czerwony))$

$Sn_((biała puszka))⇄Sn_((szara puszka))$

$3О_(2(tlen))⇄2О_(3(ozon))$.

W chemii organicznej do tego typu reakcji można zaliczyć reakcje izomeryzacji, które zachodzą bez zmiany nie tylko jakościowego, ale także ilościowego składu cząsteczek substancji, na przykład:

1. Izomeryzacja alkanów.

Reakcja izomeryzacji alkanów ma ogromne znaczenie praktyczne, ponieważ węglowodory o izostrukturze mają mniejszą zdolność do detonacji.

2. Izomeryzacja alkenów.

3. Izomeryzacja alkinów(reakcja A.E. Favorsky'ego).

4. Izomeryzacja haloalkanów(AE Favorsky).

5. Izomeryzacja cyjanianu amonu przez ogrzewanie.

Mocznik został po raz pierwszy zsyntetyzowany przez F. Wöhlera w 1882 r. poprzez izomeryzację cyjanianu amonu po podgrzaniu.

Reakcje zachodzące wraz ze zmianą składu substancji

Można wyróżnić cztery rodzaje takich reakcji: kombinacja, rozkład, podstawienie i wymiana.

1. Reakcje złożone- Są to reakcje, w których z dwóch lub więcej substancji powstaje jedna złożona substancja.

W chemii nieorganicznej całą gamę reakcji złożonych można rozważyć na przykładzie reakcji wytwarzania kwasu siarkowego z siarki:

1) otrzymywanie tlenku siarki (IV):

$S+O_2=SO_2$ - z dwóch substancji prostych powstaje jedna substancja złożona;

2) otrzymywanie tlenku siarki (VI):

$2SO_2+O_2(⇄)↖(t,p,cat.)2SO_3$ - jedna substancja złożona powstaje z substancji prostych i złożonych;

3) otrzymywanie kwasu siarkowego:

$SO_3+H_2O=H_2SO_4$ - dwie substancje złożone tworzą jedną substancję złożoną.

Przykładem złożonej reakcji, w której z więcej niż dwóch substancji wyjściowych powstaje jedna substancja złożona, jest końcowy etap wytwarzania kwasu azotowego:

$4NO_2+O_2+2H_2O=4HNO_3$.

W chemii organicznej reakcje łączenia są powszechnie nazywane reakcjami addycji. Całą różnorodność takich reakcji można rozważyć na przykładzie bloku reakcji charakteryzujących właściwości substancji nienasyconych, np. etylenu:

1) reakcja uwodornienia - dodanie wodoru:

$CH_2(=)↙(eten)CH_2+H_2(→)↖(Ni,t°)CH_3(-)↙(etan)CH_3;$

2) reakcja hydratacji – dodanie wody:

$CH_2(=)↙(eten)CH_2+H_2O(→)↖(H_3PO_4,t°)(C_2H_5OH)↙(etanol);$

3) reakcja polimeryzacji:

$(nCH_2=CH_2)↙(etylen)(→)↖(p,kat.,t°)((-CH_2-CH_2-)_n)↙(polietylen)$

2. Reakcje rozkładu- Są to reakcje, w których z jednej złożonej substancji powstaje kilka nowych substancji.

W chemii nieorganicznej całą gamę takich reakcji można rozważyć na przykładzie bloku reakcji wytwarzania tlenu metodami laboratoryjnymi:

1) rozkład tlenku rtęci (II):

$2HgO(→)↖(t°)2Hg+O_2$ - z jednej złożonej substancji powstają dwa proste;

2) rozkład azotanu potasu:

$2KNO_3(→)↖(t°)2KNO_2+O_2$ - z jednej substancji złożonej powstaje jedna prosta i jeden kompleks;

3) rozkład nadmanganianu potasu:

$2KMnO_4(→)↖(t°)K_2MnO_4+MnO_2+O_2$ - z jednej substancji złożonej powstają dwie złożone i jedna prosta, tj. trzy nowe substancje.

W chemii organicznej reakcje rozkładu można rozważyć na przykładzie bloku reakcji produkcji etylenu w laboratorium i przemyśle:

1) reakcja odwodnienia (eliminacji wody) etanolu:

$C_2H_5OH(→)↖(H_2SO_4,t°)CH_2=CH_2+H_2O;$

2) reakcja odwodornienia (eliminacji wodoru) etanu:

$CH_3—CH_3(→)↖(Cr_2O_3,500°C)CH_2=CH_2+H_2;$

3) reakcja krakingu propanu:

$CH_3-CH_2CH_3(→)↖(t°)CH_2=CH_2+CH_4.$

3. Reakcje podstawienia- są to reakcje, w wyniku których atomy substancji prostej zastępują atomy pierwiastka w substancji złożonej.

W chemii nieorganicznej przykładem takich procesów jest blok reakcji charakteryzujących właściwości np. metali:

1) oddziaływanie metali alkalicznych i ziem alkalicznych z wodą:

$2Na+2H_2O=2NaOH+H_2$

2) oddziaływanie metali z kwasami w roztworze:

$Zn+2HCl=ZnCl_2+H_2$;

3) oddziaływanie metali z solami w roztworze:

$Fe+CuSO_4=FeSO_4+Cu;$

4) metalotermia:

$2Al+Cr_2O_3(→)↖(t°)Al_2O_3+2Cr$.

Przedmiotem badań chemii organicznej nie są proste substancje, ale tylko związki. Dlatego jako przykład reakcji podstawienia przedstawiamy najbardziej charakterystyczną właściwość związków nasyconych, w szczególności metanu, zdolność do zastępowania jego atomów wodoru przez atomy halogenu:

$CH_4+Cl_2(→)↖(hν)(CH_3Cl)↙(chlorometan)+HCl$,

$CH_3Cl+Cl_2 →(CH_2Cl_2)↙(dichlorometan)+HCl$,

$CH_2Cl_2+Cl_2→(CHCl_3)↙(trichlorometan)+HCl$,

$CHCl_3+Cl_2 →(CCl_4)↙(czterochlorek węgla)+HCl$.

Innym przykładem jest bromowanie związku aromatycznego (benzenu, toluenu, aniliny):

Zwróćmy uwagę na specyfikę reakcji podstawienia w substancjach organicznych: w wyniku takich reakcji nie powstaje prosta i złożona substancja, jak w chemii nieorganicznej, ale dwie złożone substancje.

W chemii organicznej reakcje podstawienia obejmują również pewne reakcje między dwiema złożonymi substancjami, na przykład nitrowanie benzenu:

$C_6H_6+(HNO_3)↙(benzen)(→)↖(H_2SO_4(stęż.),t°)(C_6H_5NO_2)↙(nitrobenzen)+H_2O$

Formalnie jest to reakcja wymiany. Fakt, że jest to reakcja podstawienia, staje się jasny dopiero po rozważeniu jej mechanizmu.

4. Reakcje wymiany- Są to reakcje, w których dwie złożone substancje wymieniają swoje części składowe.

Reakcje te charakteryzują właściwości elektrolitów i w roztworach przebiegają według reguły Berthollet’a, tj. tylko wtedy, gdy w wyniku tego wytrąci się osad, gaz lub substancja lekko dysocjująca (na przykład $H_2O$).

W chemii nieorganicznej może to być blok reakcji charakteryzujących np. właściwości zasad:

1) reakcja neutralizacji zachodząca wraz z tworzeniem się soli i wody:

$NaOH+HNO_3=NaNO_3+H_2O$

lub w formie jonowej:

$OH^(-)+H^(+)=H_2O$;

2) reakcja zasady i soli, która zachodzi wraz z tworzeniem się gazu:

$2NH_4Cl+Ca(OH)_2=CaCl_2+2NH_3+2H_2O$

lub w formie jonowej:

$NH_4^(+)+OH^(-)=NH_3+H_2O$;

3) reakcja zasady z solą, która zachodzi wraz z utworzeniem osadu:

$CuSO_4+2KOH=Cu(OH)_2↓+K_2SO_4$

lub w formie jonowej:

$Cu^(2+)+2OH^(-)=Cu(OH)_2↓$

W chemii organicznej możemy rozważyć blok reakcji charakteryzujący np. właściwości kwasu octowego:

1) reakcja zachodząca podczas tworzenia słabego elektrolitu - $H_2O$:

$CH_3COOH+NaOH⇄NaCH_3COO+H_2O$

$CH_3COOH+OH^(-)⇄CH_3COO^(-)+H_2O$;

2) reakcja zachodząca wraz z tworzeniem się gazu:

$2CH_3COOH+CaCO_3=2CH_3COO^(-)+Ca^(2+)+CO_2+H_2O$;

3) reakcja zachodząca wraz z utworzeniem osadu:

$2CH_3COOH+K_2SiO_3=2KCH_3COO+H_2SiO_3↓$

$2CH_3COOH+SiO_3^(-)=2CH_3COO^(-)+H_2SiO_3↓$.

Klasyfikacja reakcji chemicznych ze względu na zmiany stopni utlenienia pierwiastków tworzących substancje

Reakcje zachodzące wraz ze zmianą stopnia utlenienia pierwiastków, czyli reakcje redoks.

Należą do nich wiele reakcji, w tym wszystkie reakcje podstawienia, a także te reakcje łączenia i rozkładu, w których bierze udział co najmniej jedna prosta substancja, na przykład:

1.$(Mg)↖(0)+(2H)↖(+1)+SO_4^(-2)=(Mg)↖(+2)SO_4+(H_2)↖(0)$

$((Mg)↖(0)-2(e)↖(-))↙(czynnik redukujący)(→)↖(utlenianie)(Mg)↖(+2)$

$((2H)↖(+1)+2(e)↖(-))↙(utleniacz)(→)↖(redukcja)(H_2)↖(0)$

2.$(2Mg)↖(0)+(O_2)↖(0)=(2Mg)↖(+2)(O)↖(-2)$

$((Mg)↖(0)-2(e)↖(-))↙(reduktor)(→)↖(utlenianie)(Mg)↖(+2)|4|2$

$((O_2)↖(0)+4(e)↖(-))↙(utleniacz)(→)↖(redukcja)(2O)↖(-2)|2|1$

Jak pamiętasz, złożone reakcje redoks są zestawiane przy użyciu metody równowagi elektronowej:

$(2Fe)↖(0)+6H_2(S)↖(+6)O_(4(k))=(Fe_2)↖(+3)(SO_4)_3+3(S)↖(+4)O_2+ 6H_2O $

$((Fe)↖(0)-3(e)↖(-))↙(reduktor)(→)↖(utlenianie)(Fe)↖(+3)|2$

$((S)↖(+6)+2(e)↖(-))↙(utleniacz)(→)↖(redukcja)(S)↖(+4)|3$

W chemii organicznej uderzającym przykładem reakcji redoks są właściwości aldehydów:

1. Aldehydy redukuje się do odpowiednich alkoholi:

$(CH_3-(C)↖(+1) ()↖(O↖(-2))↙(H↖(+1))+(H_2)↖(0))↙(\text"aldehyd octowy") ( →)↖(Ni,t°)(CH_3-(C)↖(-1)(H_2)↖(+1)(O)↖(-2)(H)↖(+1))↙(\text " alkohol etylowy”)$

$((C)↖(+1)+2(e)↖(-))↙(utleniacz)(→)↖(redukcja)(C)↖(-1)|1$

$((H_2)↖(0)-2(e)↖(-))↙(reduktor)(→)↖(utlenianie)2(H)↖(+1)|1$

2. Aldehydy utleniają się do odpowiednich kwasów:

$(CH_3-(C)↖(+1) ()↖(O↖(-2))↙(H↖(+1))+(Ag_2)↖(+1)(O)↖(-2)) ↙(\text"aldehyd octowy"))(→)↖(t°)(CH_3-(Ag)↖(0)(C)↖(+3)(O)↖(-2)(OH)↖(-2 +1)+2(Ag)↖(0)↓)↙(\text"alkohol etylowy")$

$((C)↖(+1)-2(e)↖(-))↙(reduktor)(→)↖(utlenianie)(C)↖(+3)|1$

$(2(Ag)↖(+1)+2(e)↖(-))↙(utleniacz)(→)↖(redukcja)2(Ag)↖(0)|1$

Reakcje zachodzące bez zmiany stopnia utlenienia pierwiastków chemicznych.

Należą do nich na przykład wszelkie reakcje wymiany jonowej, a także:

• wiele reakcji złożonych:

$Li_2O+H_2O=2LiOH;$

• wiele reakcji rozkładu:

$2Fe(OH)_3(→)↖(t°)Fe_2O_3+3H_2O;$

• reakcje estryfikacji:

$HCOOH+CH_3OH⇄HCOOCH_3+H_2O$.

Klasyfikacja reakcji chemicznych ze względu na efekt termiczny

Ze względu na efekt termiczny reakcje dzielimy na egzotermiczne i endotermiczne.

Reakcje egzotermiczne.

Reakcje te zachodzą wraz z uwolnieniem energii.

Należą do nich prawie wszystkie reakcje złożone. Rzadkim wyjątkiem jest endotermiczna reakcja syntezy tlenku azotu (II) z azotu i tlenu oraz reakcja gazowego wodoru ze stałym jodem:

$N_2+O_2=2NO - Q$,

$H_(2(g))+I(2(t))=2HI - Q$.

Reakcje egzotermiczne zachodzące wraz z uwolnieniem światła klasyfikuje się jako reakcje spalania, na przykład:

$4P+5O_2=2P_2O_5+Q,$

$CH_4+2O_2=CO_2+2H_2O+Q$.

Uwodornienie etylenu jest przykładem reakcji egzotermicznej:

$CH_2=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3-CH_3+Q$

Działa w temperaturze pokojowej.

Reakcje endotermiczne

Reakcje te zachodzą wraz z absorpcją energii.

Oczywiście obejmują one prawie wszystkie reakcje rozkładu, na przykład:

a) kalcynacja wapienia:

$CaCO_3(→)↖(t°)CaO+CO_2-Q;$

b) kraking butanu:

Ilość energii uwolnionej lub pochłoniętej w wyniku reakcji nazywa się Efekt termiczny reakcji, a równanie reakcji chemicznej wskazujące na ten efekt nazywa się równanie termochemiczne, Na przykład:

$H_(2(g))+Cl_(2(g))=2HCl_((g))+92,3 kJ,$

$N_(2(g))+O_(2(g))=2NO_((g)) - 90,4 kJ$.

Klasyfikacja reakcji chemicznych ze względu na stan skupienia reagujących substancji (skład fazowy)

Reakcje heterogeniczne.

Są to reakcje, w których reagenty i produkty reakcji znajdują się w różnych stanach agregacji (w różnych fazach):

$2Al_((t))+3CuCl_(2(sol))=3Cu_((t))+2AlCl_(3(sol))$,

$CaC_(2(t))+2H_2O_((l))=C_2H_2+Ca(OH)_(2(roztwór))$.

Reakcje jednorodne.

Są to reakcje, w których reagenty i produkty reakcji znajdują się w tym samym stanie skupienia (w tej samej fazie):

Klasyfikacja reakcji chemicznych ze względu na udział katalizatora

Reakcje niekatalityczne.

Zachodzą reakcje niekatalityczne bez udziału katalizatora:

$2HgO(→)↖(t°)2Hg+O_2$,

$C_2H_4+3O_2(→)↖(t°)2CO_2+2H_2O$.

Reakcje katalityczne.

Reakcje katalityczne są w toku z udziałem katalizatora:

$2KClO_3(→)↖(MnO_2,t°)2KCl+3O_2,$

$(C_2H_5OH)↙(etanol)(→)↖(H_2SO-4,t°)(CH_2=CH_2)↙(eten)+H_2O$

Ponieważ wszystkie reakcje biologiczne zachodzące w komórkach organizmów żywych zachodzą przy udziale specjalnych katalizatorów biologicznych o charakterze białkowym - enzymów, wszystkie mają charakter katalityczny, a dokładniej: enzymatyczny.

Należy zauważyć, że ponad 70% dolarów przemysłu chemicznego wykorzystuje katalizatory.

Klasyfikacja reakcji chemicznych ze względu na kierunek

Nieodwracalne reakcje.

Nieodwracalne reakcje przepływ w tych warunkach tylko w jednym kierunku.

Należą do nich wszelkie reakcje wymiany, którym towarzyszy powstawanie osadu, gazu lub substancji lekko dysocjującej (wody), a także wszelkie reakcje spalania.

Reakcje odwracalne.

Odwracalne reakcje w tych warunkach przebiegają jednocześnie w dwóch przeciwnych kierunkach.

Zdecydowana większość takich reakcji to tzw.

W chemii organicznej znak odwracalności odzwierciedlają antonimy procesów:

• uwodornienie - odwodornienie;
• nawodnienie - odwodnienie;
• polimeryzacja - depolimeryzacja.

Wszystkie reakcje estryfikacji (proces odwrotny, jak wiadomo, nazywa się hydrolizą) i hydrolizy białek, estrów, węglowodanów i polinukleotydów są odwracalne. Odwracalność leży u podstaw najważniejszego procesu w żywym organizmie - metabolizmu.

>> Chemia: Rodzaje reakcji chemicznych w chemii organicznej

Reakcje substancji organicznych można formalnie podzielić na cztery główne typy: podstawienie, addycja, eliminacja (eliminacja) i przegrupowanie (izomeryzacja). Oczywiste jest, że całej gamy reakcji związków organicznych nie można sprowadzić do ram proponowanej klasyfikacji (na przykład reakcji spalania). Taka klasyfikacja pomoże jednak w ustaleniu analogii z klasyfikacją reakcji zachodzących pomiędzy substancjami nieorganicznymi, które są Państwu już znane z chemii nieorganicznej.

Zazwyczaj główny związek organiczny biorący udział w reakcji nazywany jest substratem, a drugi składnik reakcji jest zwykle uważany za reagent.

Reakcje podstawienia

Reakcje, w wyniku których następuje zastąpienie jednego atomu lub grupy atomów w pierwotnej cząsteczce (substracie) innymi atomami lub grupami atomów, nazywane są reakcjami podstawienia.

W reakcjach podstawienia biorą udział związki nasycone i aromatyczne, takie jak np. alkany, cykloalkany czy areny.

Podajmy przykłady takich reakcji.

Reakcje substancji organicznych można formalnie podzielić na cztery główne typy: podstawienie, addycja, eliminacja (eliminacja) i przegrupowanie (izomeryzacja). Oczywiste jest, że całej gamy reakcji związków organicznych nie można sprowadzić do ram proponowanej klasyfikacji (na przykład reakcji spalania). Taka klasyfikacja pomoże jednak w ustaleniu analogii z klasyfikacją reakcji zachodzących pomiędzy substancjami nieorganicznymi, które są Państwu już znane z chemii nieorganicznej.

Zazwyczaj główny związek organiczny biorący udział w reakcji nazywany jest substratem, a drugi składnik reakcji jest zwykle uważany za reagent.

Reakcje podstawienia

Reakcje, w wyniku których następuje zastąpienie jednego atomu lub grupy atomów w pierwotnej cząsteczce (substracie) innymi atomami lub grupami atomów, nazywane są reakcjami podstawienia.

W reakcjach podstawienia biorą udział związki nasycone i aromatyczne, takie jak np. alkany, cykloalkany czy areny.

Podajmy przykłady takich reakcji.

Pod wpływem światła atomy wodoru w cząsteczce metanu można zastąpić atomami halogenu, na przykład atomami chloru:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Innym przykładem zastąpienia wodoru halogenem jest konwersja benzenu do bromobenzenu:

W tej formie zapisu odczynniki, katalizator i warunki reakcji są zapisywane nad strzałką, a nieorganiczne produkty reakcji są zapisywane pod nią.

Reakcje addycji

Reakcje, w których dwie lub więcej cząsteczek reagujących substancji łączą się w jedną, nazywane są reakcjami addycji.

Związki nienasycone, takie jak alkeny i alkiny, ulegają reakcjom addycji. W zależności od tego, która cząsteczka pełni rolę odczynnika, wyróżnia się uwodornienie (lub redukcję), halogenowanie, hydrohalogenację, hydratację i inne reakcje addycji. Każdy z nich wymaga spełnienia określonych warunków.

1 . Uwodornienie - reakcja addycji cząsteczki wodoru poprzez wiązanie wielokrotne:

CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3

propen propan

2 . Hydrohalogenacja - reakcja addycji halogenowodoru (na przykład chlorowodorowanie):

CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl

eten chloroetan

3 . Halogenowanie - reakcja addycji halogenu (na przykład chlorowanie):

CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl

eten 1,2-dichloroetan

4 . Polimeryzacja - specjalny rodzaj reakcji addycji, w której cząsteczki substancji o małej masie cząsteczkowej łączą się ze sobą, tworząc cząsteczki substancji o bardzo dużej masie cząsteczkowej - makrocząsteczki.

Reakcje polimeryzacji - są to procesy łączenia wielu cząsteczek substancji drobnocząsteczkowej (monomeru) w duże cząsteczki (makrocząsteczki) polimeru.

Przykładem reakcji polimeryzacji jest produkcja polietylenu z etylenu (etenu) pod wpływem promieniowania ultrafioletowego i rodnikowego inicjatora polimeryzacji R.

Rodzaje reakcji chemicznych w chemii organicznej

Reakcje eliminacji

Reakcje, w wyniku których powstają cząsteczki kilku nowych substancji z cząsteczki pierwotnego związku, nazywane są reakcjami eliminacji lub eliminacji.

Przykładami takich reakcji jest produkcja etylenu z różnych substancji organicznych.

Rodzaje reakcji chemicznych w chemii organicznej

Wśród reakcji eliminacji szczególne znaczenie ma reakcja termicznego rozszczepiania węglowodorów, na której opiera się kraking alkanów – najważniejszy proces technologiczny:

W większości przypadków odszczepienie małej cząsteczki od cząsteczki substancji macierzystej prowadzi do powstania dodatkowego wiązania n pomiędzy atomami. Reakcje eliminacji zachodzą w określonych warunkach i przy użyciu określonych odczynników. Podane równania odzwierciedlają jedynie końcowy wynik tych przekształceń.

Reakcje izomeryzacji

Reakcje, w wyniku których powstają cząsteczki jednej substancji z cząsteczek innych substancji o tym samym składzie jakościowym i ilościowym, tj. o tym samym wzorze cząsteczkowym, nazywane są reakcjami izomeryzacji.

Przykładem takiej reakcji jest izomeryzacja szkieletu węglowego alkanów liniowych do rozgałęzionych, która zachodzi na chlorku glinu w wysokiej temperaturze:

Rodzaje reakcji chemicznych w chemii organicznej

1 . Jakiego typu jest to reakcja:

a) otrzymywanie chlorometanu z metanu;

b) otrzymywanie bromobenzenu z benzenu;

c) wytwarzanie chloroetanu z etylenu;

d) produkcja etylenu z etanolu;

e) konwersja butanu do izobutanu;

f) odwodornienie etanu;

g) konwersja bromoetanu do etanolu?

2 . Jakie reakcje są typowe dla: a) alkanów; b) alkeny? Podaj przykłady reakcji.

3 . Jakie są cechy reakcji izomeryzacji? Co mają wspólnego z reakcjami, w wyniku których powstają alotropowe modyfikacje jednego pierwiastka chemicznego? Daj przykłady.

4. W których reakcjach (dodawanie, podstawienie, eliminacja, izomeryzacja) występuje masa cząsteczkowa związku wyjściowego:

a) wzrasta;

b) maleje;

c) nie zmienia się;

d) czy wzrasta czy maleje w zależności od odczynnika?