نمونه هایی از واکنش های الکتروشیمیایی از شیمی آلی واکنش های مواد آلی. واکنش های تراکم و چند تراکم

موضوع درس: انواع واکنش های شیمیایی در شیمی آلی

نوع درس: درسی در مطالعه و در ابتدا ادغام مطالب جدید.

اهداف درس: هنگام آشنایی با طبقه بندی آنها، شرایطی را برای شکل گیری دانش در مورد ویژگی های وقوع واکنش های شیمیایی شامل مواد آلی ایجاد کنید و توانایی نوشتن معادلات واکنش را تثبیت کنید.

اهداف درس:

آموزشی: بررسی انواع واکنش ها در شیمی آلی بر اساس آگاهی دانش آموزان از انواع واکنش های شیمی معدنی و مقایسه آنها با انواع واکنش های شیمی آلی.

رشدی: توسعه تفکر منطقی و مهارت‌های فکری (تحلیل، مقایسه، ایجاد روابط علت و معلولی) را ترویج می‌کند.

آموزشی: ادامه فرهنگ کار ذهنی. مهارت های ارتباطی: به نظرات دیگران گوش دهید، دیدگاه خود را ثابت کنید، سازش پیدا کنید.

روش های تدریس:کلامی (داستان، توضیح، ارائه مشکل)؛ بصری (کمک بصری چند رسانه ای)؛ اکتشافی (تمرینات کتبی و شفاهی، حل مسئله، تکالیف تستی).

وسایل آموزشی:اجرای ارتباطات درون رشته ای و بین رشته ای، کمک بصری چند رسانه ای (ارائه)، جدول نمادین و گرافیکی.

فن آوری ها: عناصر آموزش همکاری، یادگیری دانش آموز محور (یادگیری شایستگی محور، فناوری انسانی-شخصی، رویکرد فردی و متمایز)، فناوری اطلاعات و ارتباطات، فناوری های آموزشی صرفه جویی در سلامت (تکنولوژی سازمانی و آموزشی).

شرح مختصری از پیشرفت درس.

I. مرحله سازمانی: احوالپرسی متقابل بین معلم و دانش آموزان. بررسی آمادگی دانش آموزان برای درس؛ سازماندهی توجه و خلق و خوی درس.

بررسی تکمیل تکالیفسؤالات برای تأیید: 1. جمله ها را کامل کنید: الف) ایزومرها ... ب) یک گروه عاملی ... 2. فرمول های مشخص شده مواد را به طبقات تقسیم کنید (فرمول ها روی کارت ها ارائه شده است) و کلاس های ترکیبات را نام ببرید. که به آن تعلق دارند. 3. فرمول های ساختاری مختصر شده ایزومرهای مربوط به فرمول های مولکولی را ممکن کنید (به عنوان مثال: C 6 H 14، C 3 H 6 O)

ارتباط موضوع و اهداف مطالعه مطالب جدید؛ اهمیت عملی آن را نشان می دهد.

II. یادگیری مطالب جدید:

به روز رسانی دانش.(داستان معلم بر اساس نمودارهای اسلاید است که دانش آموزان به عنوان یادداشت مرجع به دفترچه یادداشت خود منتقل می کنند)

واکنش های شیمیایی موضوع اصلی علم شیمی است. (اسلاید 2)

در فرآیند واکنش های شیمیایی، تبدیل برخی از مواد به مواد دیگر رخ می دهد.

معرف 1 + معرف 2 = محصولات (شیمی معدنی)

بستر + معرف حمله = محصولات (شیمی آلی)

در بسیاری از واکنش‌های آلی، همه مولکول‌ها دستخوش تغییر نمی‌شوند، بلکه بخش‌های واکنش آن‌ها (گروه‌های عملکردی، اتم‌های منفرد آن‌ها و غیره) که مراکز واکنش نامیده می‌شوند، تغییر می‌کنند. بستر ماده ای است که در آن پیوند قدیمی در اتم کربن شکسته شده و پیوند جدیدی تشکیل می شود و ترکیبی که بر روی آن اثر می کند یا ذره واکنش آن را معرف می نامند.

واکنش‌های معدنی بر اساس چندین معیار طبقه‌بندی می‌شوند: تعداد و ترکیب مواد اولیه و محصولات (ترکیبات، تجزیه، جایگزینی، تبادل)، اثر حرارتی (برون‌گرمی و گرماگیر)، با تغییر در حالت اکسیداسیون اتم‌ها، بر اساس برگشت پذیری فرآیند، بر حسب فاز (همگون و ناهمگن)، با توجه به استفاده از کاتالیزور (کاتالیستی و غیرکاتالیستی). (اسلایدهای 3،4)

نتیجه مرحله درس این است که دانش آموزان یک کار را انجام می دهند (اسلاید 5) که به آنها امکان می دهد مهارت های خود را در نوشتن معادلات واکنش های شیمیایی، ترتیب ضرایب استوکیومتری و طبقه بندی واکنش های معدنی آزمایش کنند. (وظایف در سطوح مختلف ارائه می شود)

(یک تمرین ژیمناستیک "مغز" برای توسعه فرآیندهای شناختی و ذهنی - "جغد": حافظه بصری، توجه را بهبود می بخشد و تنشی را که در طول نشستن طولانی ایجاد می شود کاهش می دهد.)شانه چپ خود را با دست راست بگیرید و فشار دهید، به سمت چپ بچرخید تا پشت سر خود را نگاه کنید، عمیق نفس بکشید و شانه های خود را به عقب بچرخانید. اکنون به شانه دیگر خود نگاه کنید، چانه خود را به سینه خود بیندازید و عمیق نفس بکشید و به عضلات خود اجازه دهید تا شل شوند..

ارائه مطالب جدید.(در حین ارائه مطالب، دانش آموزان در دفترچه یادداشت می کنند که معلم روی آنها تمرکز می کند - اطلاعات اسلایدها)

واکنش های مربوط به ترکیبات آلی از قوانین یکسانی (قانون بقای جرم و انرژی، قانون عمل جرم، قانون هس، و غیره) پیروی می کنند و الگوهای مشابهی (استوکیومتری، انرژی، جنبشی) را نشان می دهند که واکنش های مواد معدنی است. (اسلاید 6)

واکنش‌های آلی معمولاً بر اساس مکانیسم‌های وقوع، جهت و محصولات نهایی واکنش طبقه‌بندی می‌شوند. (اسلاید 7)

روش شکستن پیوندهای کووالانسی نوع مکانیسم واکنش را تعیین می کند. مکانیسم واکنش به عنوان دنباله ای از مراحل واکنش درک می شود که نشان دهنده ذرات میانی تشکیل شده در هر یک از این مراحل است. (مکانیسم واکنش مسیر آن را توصیف می کند، یعنی دنباله ای از اعمال اولیه برهمکنش معرف هایی که از طریق آن انجام می شود.)

در شیمی آلی، دو نوع اصلی مکانیسم واکنش وجود دارد: رادیکال (همولیتیک) و یونی (هترولیتیک). (اسلاید 8)

در شکاف همولیتیک، جفت الکترون های تشکیل دهنده پیوند به گونه ای تقسیم می شوند که هر یک از ذرات حاصل یک الکترون دریافت می کند. در نتیجه برش همولیتیک، رادیکال های آزاد تشکیل می شوند:

X:Y → X . + . Y

اتم یا ذره خنثی با الکترون جفت نشده رادیکال آزاد نامیده می شود.

در نتیجه شکست پیوند هترولیتیک، ذرات باردار به دست می آیند: هسته دوست و الکتروفیل.

X:Y → X + + :Y -

ذره نوکلئوفیل (نوکلئوفیل) ذره ای است که دارای یک جفت الکترون در سطح الکترون خارجی است. به دلیل وجود یک جفت الکترون، یک هسته دوست قادر به تشکیل یک پیوند کووالانسی جدید است.

ذره الکتروفیل (الکتروفیل) ذره ای است که دارای یک مدار آزاد در سطح الکترونیکی بیرونی است. یک الکتروفیل اوربیتال‌های خالی و پر نشده را برای تشکیل پیوند کووالانسی به دلیل الکترون‌های ذره‌ای که با آن برهم‌کنش دارد، ارائه می‌کند.

واکنش های رادیکال یک مکانیسم زنجیره ای مشخص دارند که شامل سه مرحله است: هسته (شروع)، توسعه (رشد) و خاتمه زنجیره. (اسلاید 9)

واکنش‌های یونی بدون شکستن جفت‌های الکترونی که پیوندهای شیمیایی تشکیل می‌دهند اتفاق می‌افتد: هر دو الکترون به سمت مدار یکی از اتم‌های محصول واکنش حرکت می‌کنند تا یک آنیون تشکیل دهند. (سلید 10) تجزیه هترولیتیک پیوند قطبی کووالانسی منجر به تشکیل هسته دوست (آنیون) و الکتروفیل (کاتیون) می شود. بسته به ماهیت معرف مهاجم، واکنش ها می توانند هسته دوست یا الکتروفیل باشند.

با توجه به جهت و نتیجه نهایی تبدیل شیمیایی، واکنش های آلی به انواع زیر تقسیم می شوند: جایگزینی، افزودن، حذف (حذف)، بازآرایی (ایزومریزاسیون)، اکسیداسیون و کاهش. (اسلاید 11)

جانشینی به جایگزینی یک اتم یا گروهی از اتم ها با اتم یا گروهی از اتم های دیگر اشاره دارد. واکنش جایگزینی دو محصول متفاوت تولید می کند.

R-CH 2 X + Y→ R-CH 2 Y + X

واکنش افزودن به عنوان ورود یک اتم یا گروهی از اتم ها به مولکول یک ترکیب غیراشباع درک می شود که با شکستن پیوندهای π در این ترکیب همراه است. در طول تعامل، پیوندهای دوگانه به پیوندهای منفرد و پیوندهای سه گانه به پیوندهای دوگانه یا منفرد تبدیل می شوند.

R-CH=CH 2 + XY→ RCHX-CH 2 Y

مشکل: واکنش پلیمریزاسیون را به چه نوع واکنشی می توانیم طبقه بندی کنیم؟ ثابت کنید که متعلق به نوع خاصی از واکنش است و مثال بزنید.

واکنش های افزودنی شامل واکنش های پلیمریزاسیون نیز می شود (به عنوان مثال: تولید پلی اتیلن از اتیلن).

n(CH 2 =CH 2 ) → (-CH 2 -CH 2 -) n

واکنش‌های حذف یا حذف، واکنش‌هایی هستند که طی آن اتم‌ها یا گروه‌های آنها از یک مولکول آلی حذف می‌شوند تا یک پیوند چندگانه تشکیل دهند.

R-CHX-CH 2 Y→ R-CH=CH 2 + XY

واکنش های بازآرایی (ایزومریزاسیون). در این نوع واکنش، بازآرایی اتم ها و گروه های آنها در مولکول صورت می گیرد.

واکنش‌های چند تراکمی متعلق به واکنش‌های جانشینی هستند، اما اغلب به عنوان نوع خاصی از واکنش‌های آلی که دارای ویژگی و اهمیت عملی زیادی هستند، متمایز می‌شوند.

واکنش های اکسیداسیون- احیا با تغییر در حالت اکسیداسیون اتم کربن در ترکیباتی که اتم کربن مرکز واکنش است، همراه است.

اکسیداسیون واکنشی است که در آن، تحت تأثیر یک معرف اکسید کننده، یک ماده با اکسیژن (یا عنصر الکترونگاتیو دیگری مانند هالوژن) ترکیب می شود یا هیدروژن را از دست می دهد (به شکل آب یا هیدروژن مولکولی). عمل یک معرف اکسید کننده (اکسیداسیون) در طرح واکنش با نماد [O] نشان داده می شود.

[O]

CH 3 CHO → CH 3 COOH

احیا واکنش معکوس اکسیداسیون است. تحت عمل یک معرف کاهنده، یک ترکیب اتم های هیدروژن به دست می آورد یا اتم های اکسیژن را از دست می دهد: عمل یک معرف کاهنده (کاهش) با نماد [H] نشان داده می شود.

[H]

CH 3 COCH 3 → CH 3 CH(OH)CH 3

هیدروژناسیون واکنشی است که مورد خاصی از کاهش است. هیدروژن در حضور یک کاتالیزور به پیوند چندگانه یا حلقه آروماتیک اضافه می شود.

برای ادغام مطالب مورد مطالعه، دانش آموزان یک کار آزمایشی را انجام می دهند: اسلاید 12،13.

III. تکلیف: § 8 (تمرین 2)، 9

IV. خلاصه کردن

نتیجه گیری: (اسلاید 14)

واکنش های آلی از قوانین کلی (قانون بقای جرم و انرژی) و قوانین کلی وقوع آنها (انرژی، جنبشی - آشکار کننده تأثیر عوامل مختلف بر سرعت واکنش) پیروی می کنند.

آنها ویژگی های مشترکی برای همه واکنش ها دارند، اما ویژگی های مشخصه خود را نیز دارند.

با توجه به مکانیسم واکنش، واکنش ها به همولیتیک (رادیکال آزاد) و هترولیتیک (الکتروفیل-هسته دوست) تقسیم می شوند.

با توجه به جهت و نتیجه نهایی تبدیل شیمیایی، واکنش ها متمایز می شوند: جایگزینی، افزودن، حذف (حذف)، بازآرایی (ایزومریزاسیون)، چند تراکم، اکسیداسیون و کاهش.

کتاب های مورد استفاده:UMK: O.S. Gabrielyan et al. Chemistry 10 M. Bustard 2013

پیش نمایش:

برای استفاده از پیش نمایش ارائه، یک حساب Google ایجاد کنید و وارد آن شوید: https://accounts.google.com

شرح اسلاید:

انواع واکنش های شیمیایی در شیمی آلی

یک واکنش شیمیایی تبدیل یک ماده به ماده دیگر است. موادی که در نتیجه واکنش به دست می آیند از نظر ترکیب، ساختار و خواص با مواد اولیه متفاوت هستند. معرف 1 + معرف 2 = محصولات زیرلایه + مهاجم = محصولات معرف

نشانه‌های طبقه‌بندی واکنش‌های شیمیایی در شیمی معدنی بر اساس تعداد و ترکیب مواد اولیه و محصولات با اثر حرارتی با تغییر حالت اکسیداسیون اتم‌ها با برگشت‌پذیری فرآیند به فاز با استفاده از کاتالیزور

طبقه بندی بر اساس تعداد و ترکیب مواد اولیه و حاصل: واکنش های ترکیبی: A + B = AB Zn + Cl 2 = ZnCl 2 CaO + CO 2 = CaCO 3 واکنش های تجزیه: AB = A + B 2H 2 O = 2H 2 + O 2 Cu (OH) 2 = CuO + H 2 O واکنش های جایگزینی: AB + C = A + CB CuSO 4 + Fe = Cu + FeSO 4 Cr 2 O 3 + 2Al = 2Cr + Al 2 O 3 واکنش های مبادله: AB + CD = AD + CB CuO + H2SO4 = CuSO4 + H2O NaOH + HCl = NaCl + H 2 O

طرح‌های واکنش داده شده است: 1. هیدروکسید مس (II) → اکسید مس (II) + آب 2. کلرید باریم + سولفات سدیم → … 3. اسید کلریدریک + روی → کلرید روی + هیدروژن 4. اکسید فسفر (V) + آب → … سطح I: انواع واکنش ها را مشخص کنید، یکی از معادلات را بنویسید (اختیاری). سطح دوم: انواع واکنش ها را مشخص کنید، یکی از معادلاتی را که در آن فرآورده ها مشخص نشده اند بنویسید (اختیاری). سطح III: انواع واکنش ها را مشخص کنید و تمام معادلات را یادداشت کنید.

واکنش‌های شامل ترکیبات آلی از قوانین یکسانی (قانون بقای جرم و انرژی، قانون عمل جرم، قانون هس، و غیره) پیروی می‌کنند و الگوهای مشابه (استوکیومتری، انرژی، سینماتیک) واکنش‌های معدنی را نشان می‌دهند.

واکنش‌های آلی معمولاً بر اساس مکانیسم‌هایشان طبقه‌بندی می‌شوند. مکانیسم واکنش به عنوان دنباله‌ای از مراحل جداگانه یک واکنش درک می‌شود که نشان‌دهنده ذرات میانی تشکیل‌شده در هر یک از این مراحل است. با توجه به جهت و محصولات نهایی واکنش - افزودن؛ - برش (حذف)؛ - تعویض ها؛ - بازآرایی (ایزومریزاسیون)؛ - اکسیداسیون؛ - بهبود.

روش شکستن پیوند کووالانسی نوع مکانیسم واکنش را تعیین می کند: رادیکال (همولیتیک) X:Y → X. + . Y R . (X ., . Y) - رادیکال ها (اتم های آزاد یا ذرات با الکترون های جفت نشده، ناپایدار و قادر به انجام تبدیل های شیمیایی) یونی (هترولیتیک) X:Y → X + + :Y - X + - معرف الکتروفیل (الکتروفیل: الکترون دوستدار). ):Y - - معرف هسته دوست (هسته دوست: پروتون دوست)

واکنش‌های رادیکال دارای مکانیسم زنجیره‌ای هستند که شامل مراحل شروع، توسعه و خاتمه زنجیره است. هسته زنجیری (شروع) Cl 2 → Cl. +Cl. رشد (توسعه) زنجیره CH 4 + Cl. → CH 3. + H Cl CH 3 . + Cl 2 → CH 3 -Cl + Cl. مدار باز CH 3. +Cl. → CH 3 Cl CH 3 . + CH 3. → CH 3 -CH 3 Cl. +Cl. → Cl2

واکنش‌های یونی بدون شکستن جفت‌های الکترونی که پیوندهای شیمیایی تشکیل می‌دهند اتفاق می‌افتد: هر دو الکترون به سمت مدار یکی از اتم‌های محصول واکنش حرکت می‌کنند تا یک آنیون تشکیل دهند. تجزیه هترولیتیک یک پیوند قطبی کووالانسی منجر به تشکیل هسته دوست (آنیون) و الکتروفیل (کاتیون) می شود. CH 3 -Br + Na + OH - → CH3 -OH + Na + Br - محصولات واکنش معرف سوبسترا (هسته دوست) C 6 H 5 -H + HO: NO 2 → C 6 H 5 -NO 2 + H-OH سوبسترا محصولات واکنش معرف (الکتروفیل)

طبقه‌بندی بر اساس جهت و نتیجه نهایی واکنش‌های جایگزینی A-B + C → A-C + B واکنش‌های اضافه C=C + A-B → A-C-C-B واکنش‌های حذف A-C-C-B → C =C + A-B واکنش‌های بازآرایی (ایزومریزاسیون) X-A-B → A-B-X اکسیداسیون با تغییر و واکنش کاهش همراه است. در حالت اکسیداسیون اتم کربن در ترکیباتی که اتم کربن مرکز واکنش است. مشکل: واکنش پلیمریزاسیون چه نوع واکنشی است؟ ثابت کنید که متعلق به نوع خاصی از واکنش است و مثال بزنید.

تست. 1. تطبیق: بخش شیمی نوع واکنش غیر آلی الف) جایگزینی ب) تبادل آلی ج) ترکیبات د) تجزیه ه) حذف و) ایزومریزاسیون g) افزودن 2. مطابقت: طرح واکنش نوع واکنش AB + C → AB + C a ) جایگزینی ABC → AB + C ب) افزودن ABC → ACB ج) حذف AB + C → AC + B د) ایزومریزاسیون

3. بوتان با ماده ای واکنش می دهد که فرمول آن عبارت است از: 1) H 2 O 2) C 3 H 8 3) Cl 2 4) HCl 4. بستر در طرح‌های واکنش پیشنهادی، ماده CH 3 -COOH (A) + C 2 H 5 -OH (B) → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O CH 3 - CH 2 -OH (A) + H است. -Br (B) → CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O CH 3 -CH 2 -Cl (A) + Na-OH (B) → CH 2 =CH 2 + NaCl + H 2 O 5. سمت چپ سمت معادله C 3 H 4 + 5O 2 → ... مربوط به سمت راست است: → C 3 H 6 + H 2 O → C 2 H 4 + H 2 O → 3CO 2 + 4H 2 O → 3CO 2 + 2H 2 O 6. حجم اکسیژن مورد نیاز برای احتراق کامل 5 لیتر متان برابر با 1) 1 لیتر 2) 5 لیتر 3) 10 لیتر 4) 15 لیتر

نتیجه‌گیری واکنش‌های ارگانیک از قوانین کلی و الگوهای عمومی وقوع آنها تبعیت می‌کنند. آنها ویژگی های مشترکی برای همه واکنش ها دارند، اما ویژگی های مشخصه خود را نیز دارند. بر اساس مکانیسم واکنش، واکنش ها به رادیکال آزاد و یونی تقسیم می شوند. با توجه به جهت و نتیجه نهایی تبدیل شیمیایی: جانشینی، افزودن، اکسیداسیون و احیا، ایزومریزاسیون، حذف، پلی تراکم و غیره.

سیستم های طبقه بندی متفاوتی برای واکنش های آلی وجود دارد که بر اساس ویژگی های مختلف است. از جمله آنها طبقه بندی های زیر است:

• توسط نتیجه نهایی واکنش، یعنی تغییر در ساختار بستر.
• توسط مکانیسم واکنشیعنی از نظر نوع شکستگی باند و نوع معرفها.

موادی که در یک واکنش آلی برهم کنش دارند به دو دسته تقسیم می شوند معرفو لایه. در این حالت معرف برای حمله به بستر در نظر گرفته می شود.

تعریف

معرف- ماده ای که بر روی یک جسم - یک بستر - اثر می کند و باعث تغییر پیوند شیمیایی در آن می شود. معرف ها به رادیکال، الکتروفیل و هسته دوست تقسیم می شوند.

تعریف

لایه، عموماً مولکولی است که اتم کربن را برای پیوند جدید فراهم می کند.

طبقه بندی واکنش ها با توجه به نتیجه نهایی (تغییر در ساختار بستر)

در شیمی آلی، با توجه به نتیجه نهایی و تغییر در ساختار بستر، چهار نوع واکنش متمایز می شود: اضافه کردن، جایگزینی، جدا شدن،یا حذف(از انگلیسی برای از بین بردن- حذف، تقسیم کردن)، و بازآرایی (ایزومریزاسیون)). این طبقه بندی مشابه طبقه بندی واکنش ها در شیمی معدنی بر اساس تعداد معرف های اولیه و مواد حاصله، با یا بدون تغییر در ترکیب است. طبقه بندی با توجه به نتیجه نهایی بر اساس معیارهای رسمی است، زیرا معادله استوکیومتری، به عنوان یک قاعده، مکانیسم واکنش را منعکس نمی کند. بیایید انواع واکنش ها را در شیمی معدنی و آلی با هم مقایسه کنیم.

ن) بدون جایگزینی آنها با دیگران.

بسته به اینکه کدام اتم ها تقسیم می شوند - اتم های همسایه سی–سییا توسط دو یا سه یا چند اتم کربن جدا شده است - سی–C–C– سی–, –سی–C–C–C– سی–، ترکیبات می توانند با اوراق قرضه متعددو یا ترکیبات حلقوی. حذف هالیدهای هیدروژن از آلکیل هالیدها یا آب از الکل ها طبق قانون زایتسف انجام می شود.

تعریف

حکومت زایتسف: یک اتم هیدروژن H از کمترین اتم کربن هیدروژنه حذف می شود.

به عنوان مثال، حذف یک مولکول هیدروژن برومید از اتم های همسایه در حضور یک قلیایی رخ می دهد و در نتیجه سدیم برومید و آب تشکیل می شود.

تعریف

گروه بندی مجدد- یک واکنش شیمیایی که منجر به تغییر در آرایش نسبی اتم ها در یک مولکول، حرکت پیوندهای متعدد یا تغییر در تعدد آنها می شود.

بازآرایی می تواند با حفظ ترکیب اتمی مولکول (ایزومریزاسیون) یا تغییر آن انجام شود.

تعریف

ایزومریزاسیون- یک مورد خاص از یک واکنش بازآرایی که منجر به تبدیل یک ترکیب شیمیایی به یک ایزومر از طریق تغییر ساختاری در اسکلت کربن می شود.

بازآرایی همچنین می تواند توسط یک مکانیسم همولیتیک یا هترولیتیک رخ دهد. بازآرایی‌های مولکولی را می‌توان بر اساس معیارهای مختلفی طبقه‌بندی کرد، به‌عنوان مثال، با اشباع سیستم‌ها، ماهیت گروه مهاجرت، بر اساس ویژگی‌های استریو و غیره.

واکنش های ایزومریزاسیون به طور گسترده در فرآیندهای صنعتی مانند پالایش نفت برای افزایش عدد اکتان بنزین استفاده می شود. یک مثال از ایزومریزاسیون تبدیل است n-اکتان به ایزواکتان:

طبقه بندی واکنش های آلی بر اساس نوع معرف

قطع اتصال

شکاف پیوند در ترکیبات آلی می تواند همولیتیک یا هترولیتیک باشد.

تعریف

شکاف باند همولیتیک- این شکافی است که در نتیجه هر اتم یک الکترون جفت نشده دریافت می کند و دو ذره تشکیل می شود که ساختار الکترونیکی مشابهی دارند - آزاد رادیکال ها.

شکست همولیتیک مشخصه غیر قطبی یا ضعیف قطبی استپیوندهایی مانند C-C، Cl-Cl، C-H و به مقدار زیادی انرژی نیاز دارد.

رادیکال های حاصل که دارای یک الکترون جفت نشده هستند، بسیار واکنش پذیر هستند، بنابراین فرآیندهای شیمیایی که با مشارکت چنین ذرات اتفاق می افتد اغلب ماهیت "زنجیره ای" دارند، کنترل آنها دشوار است و واکنش منجر به مجموعه ای از محصولات جایگزین می شود. . بنابراین، هنگامی که متان کلر می شود، محصولات جایگزین کلرومتان هستند سی اچ3 C l CH3Cl، دی کلرومتان سی اچ2 سی ل2 CH2Cl2، کلروفرم C H C ل3 CHCl3و تتراکلرید کربن سی سی ل4 CCl4. واکنش های مربوط به رادیکال های آزاد از طریق مکانیسم تبادلی تشکیل پیوندهای شیمیایی انجام می شود.

رادیکال‌هایی که در طول چنین شکاف پیوندی ایجاد می‌شوند باعث می‌شوند مکانیسم رادیکالسیر واکنش واکنش‌های رادیکال معمولاً در دماهای بالا یا تشعشع (مثلاً نور) رخ می‌دهند.

رادیکال های آزاد به دلیل واکنش پذیری بالایی که دارند می توانند تاثیر منفی بر بدن انسان بگذارند، غشاهای سلولی را از بین ببرند، DNA را تحت تاثیر قرار دهند و باعث پیری زودرس شوند. این فرآیندها در درجه اول با پراکسیداسیون لیپیدی، یعنی تخریب ساختار اسیدهای چند غیراشباع که چربی را در داخل غشای سلولی تشکیل می دهند، مرتبط هستند.

تعریف

شکست پیوند هترولیتیک- این شکافی است که در آن یک جفت الکترون با یک اتم الکترونگاتیو تر باقی می ماند و دو ذره باردار تشکیل می شود - یون: یک کاتیون (مثبت) و یک آنیون (منفی).

در واکنش های شیمیایی، این ذرات عملکردهای " نوکلئوفیل ها"("فیل" - از gr. عاشق بودن) و " الکتروفیل ها"، تشکیل یک پیوند شیمیایی با شریک واکنش مطابق مکانیسم دهنده-گیرنده. ذرات نوکلئوفیل یک جفت الکترون را برای تشکیل یک پیوند جدید فراهم می کنند. به عبارت دیگر،

تعریف

هسته دوست- یک معرف شیمیایی غنی از الکترون که قادر به تعامل با ترکیبات دارای کمبود الکترون است.

نمونه هایی از نوکلئوفیل ها هر آنیون هستند ( سی ل− , من− ، ن O− 3 Cl-,I-,NO3-و غیره)، و همچنین ترکیباتی که دارای یک جفت الکترون تنها هستند ( ن اچ3 , اچ2 O NH3، H2O).

بنابراین، هنگامی که یک پیوند شکسته می شود، رادیکال ها یا هسته دوست ها و الکتروفیل ها می توانند تشکیل شوند. بر این اساس، سه مکانیسم واکنش های آلی رخ می دهد.

مکانیسم های واکنش های آلی

مکانیسم رادیکال های آزاد: واکنش توسط رادیکال های آزاد شروع می شود که زمانی تشکیل می شوند پارگی همولیتیکپیوندهای موجود در یک مولکول

معمولی ترین گزینه تشکیل رادیکال های کلر یا برم در طول تابش اشعه ماوراء بنفش است.

1. جایگزینی رادیکال های آزاد

متان برمومتان

شروع زنجیره ای

رشد زنجیره ای

مدار باز

2. افزودن رادیکال آزاد

اتن پلی اتیلن

مکانیسم الکتروفیلیک: واکنش با ذرات الکتروفیل شروع می شود که در نتیجه بار مثبت دریافت می کنند پارگی هترولیتیکارتباطات تمام الکتروفیل ها اسید لوئیس هستند.

چنین ذرات به طور فعال تحت تأثیر تشکیل می شوند اسیدهای لوئیسکه باعث افزایش بار مثبت ذره می شود. اغلب استفاده می شود A l C ل3 ، F e C ل3 ، F e B r3 ، روی ل2 AlCl3، FeCl3، FeBr3، ZnCl2، عملکرد یک کاتالیزور را انجام می دهد.

محل حمله ذره الکتروفیل آن بخش‌هایی از مولکول است که چگالی الکترون آن‌ها افزایش یافته است، یعنی پیوند چندگانه و حلقه بنزن.

شکل کلی واکنش های جایگزینی الکتروفیل را می توان با معادله زیر بیان کرد:

1. جایگزینی الکتروفیلیک

بنزن بروموبنزن

2. اتصال الکتروفیلیک

پروپن 2-برومپروپان

پروپین 1،2-دی کلروپروپن

افزودن هیدروکربن های غیر متقارن غیر اشباع مطابق با قانون مارکوفنیکوف اتفاق می افتد.

تعریف

قانون مارکوفنیکف:علاوه بر آلکن‌های نامتقارن مولکول‌های مواد پیچیده با فرمول شرطی HX (که در آن X یک اتم هالوژن یا گروه هیدروکسیل OH– است)، اتم هیدروژن در پیوند دوگانه به هیدروژنه‌ترین (حاوی بیشترین اتم‌های هیدروژن) اتم کربن اضافه می‌شود. و X به کمترین میزان هیدروژنه شده است.

به عنوان مثال، افزودن هیدروژن کلرید HCl به یک مولکول پروپن سی اچ3 – C H = C اچ2 CH3–CH=CH2.

واکنش با مکانیسم افزودن الکتروفیلیک انجام می شود. به دلیل تأثیر الکترون دهنده سی اچ3 CH3-گروه، چگالی الکترون در مولکول بستر به اتم کربن مرکزی (اثر القایی) و سپس در امتداد سیستم پیوندهای دوگانه - به اتم کربن نهایی منتقل می شود. سی اچ2 CH2-گروه ها (اثر مزومریک). بنابراین، بار منفی اضافی دقیقاً روی این اتم قرار می گیرد. بنابراین، حمله با پروتون هیدروژن آغاز می شود اچ+ H+، که یک ذره الکتروفیل است. یک یون کاربن با بار مثبت تشکیل می شود [سی اچ3 - C H - C اچ3 ] + + ، که آنیون کلر به آن اضافه می شود سی ل− Cl−.

تعریف

استثنائات قانون مارکوفنیکف:اگر واکنش شامل ترکیباتی باشد که در آن اتم کربن مجاور اتم کربن پیوند دوگانه تا حدی چگالی الکترون را جذب کند، یعنی در حضور جانشین‌هایی که اثر الکترون‌کشی قابل‌توجهی از خود نشان می‌دهند، واکنش اضافه برخلاف قانون مارکوفنیکف انجام می‌شود. (-C C ل3 , – C N , – C O O H(–CCl3،–CN،–COOHو غیره.).

مکانیسم هسته دوست: واکنش با ذرات نوکلئوفیل با بار منفی شروع می شود که در نتیجه تشکیل می شوند پارگی هترولیتیکارتباطات همه هسته دوست ها - پایه های لوئیس.

در واکنش های هسته دوست، معرف (هسته دوست) دارای یک جفت الکترون آزاد بر روی یکی از اتم ها است و یک مولکول یا آنیون خنثی است. H a ل– ، O اچ– ، آر O− ، آر اس– ، R C O O– , آر– , C N – , اچ2 O، R O H، N اچ3 ، آر ن اچ2 Hal–،OH–،RO–،RS–،RCOO–،R–،CN–،H2O،ROH،NH3،RNH2و غیره.).

هسته دوست به اتم در بستر با کمترین چگالی الکترون (یعنی با بار مثبت جزئی یا کامل) حمله می کند. اولین مرحله در واکنش جانشینی نوکلئوفیل، یونیزاسیون سوبسترا برای تشکیل کربوکاتیون است. در این حالت، یک پیوند جدید به دلیل جفت الکترونی هسته دوست تشکیل می شود و پیوند قدیمی دچار شکاف هترولیتیک و به دنبال آن حذف کاتیون می شود. نمونه ای از یک واکنش هسته دوست، جایگزینی هسته دوست (نماد اسن SN) در یک اتم کربن اشباع، برای مثال هیدرولیز قلیایی مشتقات برومو.

1. جایگزینی نوکلئوفیلیک

2. افزودن هسته دوست

اتانال سیانوهیدرین

منبع http://foxford.ru/wiki/himiya

طبقه بندی واکنش های شیمیایی در شیمی معدنی و آلی

واکنش‌های شیمیایی یا پدیده‌های شیمیایی، فرآیندهایی هستند که در نتیجه برخی از مواد، مواد دیگری تشکیل می‌شوند که از نظر ترکیب و (یا) ساختار با آنها متفاوت هستند.

در طی واکنش های شیمیایی، لزوماً تغییر در مواد رخ می دهد که در آن پیوندهای قدیمی شکسته می شوند و پیوندهای جدیدی بین اتم ها ایجاد می شود.

واکنش های شیمیایی باید از واکنش های هسته ایدر نتیجه یک واکنش شیمیایی، تعداد کل اتم های هر عنصر شیمیایی و ترکیب ایزوتوپی آن تغییر نمی کند. واکنش های هسته ای یک موضوع متفاوت است - فرآیندهای تبدیل هسته های اتمی در نتیجه برهم کنش آنها با سایر هسته ها یا ذرات بنیادی، به عنوان مثال، تبدیل آلومینیوم به منیزیم:

$↙(13)↖(27)(Al)+ ()↙(1)↖(1)(H)=()↙(12)↖(24)(Mg)+()↙(2)↖(4 )(او)$

طبقه بندی واکنش های شیمیایی چند وجهی است، به عنوان مثال. می تواند بر اساس ویژگی های مختلف باشد. اما هر یک از این ویژگی ها می تواند شامل واکنش بین مواد معدنی و آلی باشد.

بیایید طبقه بندی واکنش های شیمیایی را با توجه به معیارهای مختلف در نظر بگیریم.

طبقه بندی واکنش های شیمیایی بر اساس تعداد و ترکیب واکنش دهنده ها. واکنش هایی که بدون تغییر در ترکیب ماده رخ می دهد

در شیمی معدنی، چنین واکنش هایی شامل فرآیندهای به دست آوردن تغییرات آلوتروپیک یک عنصر شیمیایی است، به عنوان مثال:

$С_((گرافیت))⇄С_((الماس))$

$S_((لوزی))⇄S_((مونوکلینیک))$

$Р_((سفید))⇄Р_((قرمز))$

$Sn_((قلع سفید))⇄Sn_((قلع خاکستری))$

$3О_(2(اکسیژن))⇄2О_(3(ازون))$.

در شیمی آلی، این نوع واکنش می تواند شامل واکنش های ایزومریزاسیون باشد که بدون تغییر نه تنها در ترکیب کیفی، بلکه همچنین ترکیب کمی مولکول های مواد رخ می دهد، به عنوان مثال:

1. ایزومریزاسیون آلکان ها.

واکنش ایزومریزاسیون آلکان ها اهمیت عملی زیادی دارد، زیرا هیدروکربن های همساختار توانایی کمتری برای انفجار دارند.

2. ایزومریزاسیون آلکن ها.

3. ایزومریزاسیون آلکین(واکنش A.E. Favorsky).

4. ایزومریزاسیون هالوآلکان ها(A.E. Favorsky).

5. ایزومریزاسیون سیانات آمونیوم با حرارت دادن

اوره برای اولین بار توسط F. Wöhler در سال 1882 با ایزومریزاسیون سیانات آمونیوم هنگام گرم شدن سنتز شد.

واکنش هایی که با تغییر در ترکیب یک ماده رخ می دهد

چهار نوع از این واکنش ها را می توان تشخیص داد: ترکیب، تجزیه، جایگزینی و تبادل.

1. واکنش های مرکب- اینها واکنش هایی هستند که در آن یک ماده پیچیده از دو یا چند ماده تشکیل می شود.

در شیمی معدنی، کل انواع واکنش های ترکیبی را می توان با استفاده از مثال واکنش های تولید اسید سولفوریک از گوگرد در نظر گرفت:

1) بدست آوردن اکسید گوگرد (IV):

$S+O_2=SO_2$ - یک ماده پیچیده از دو ماده ساده تشکیل می شود.

2) بدست آوردن اکسید گوگرد (VI):

$2SO_2+O_2(⇄)↖(t,p,cat.)2SO_3$ - یک ماده پیچیده از مواد ساده و پیچیده تشکیل می شود.

3) بدست آوردن اسید سولفوریک:

$SO_3+H_2O=H_2SO_4$ - دو ماده پیچیده یک ماده پیچیده را تشکیل می‌دهند.

نمونه ای از یک واکنش ترکیبی که در آن یک ماده پیچیده از بیش از دو ماده اولیه تشکیل می شود، مرحله نهایی تولید اسید نیتریک است:

$4NO_2+O_2+2H_2O=4HNO_3$.

در شیمی آلی، واکنش‌های پیوستن معمولاً واکنش‌های افزودن نامیده می‌شوند. طیف گسترده ای از چنین واکنش هایی را می توان با استفاده از مثال بلوکی از واکنش ها که ویژگی های مواد غیر اشباع را مشخص می کند، به عنوان مثال اتیلن در نظر گرفت:

1) واکنش هیدروژناسیون - افزودن هیدروژن:

$CH_2(=)↙(اتن)CH_2+H_2(→)↖(Ni,t°)CH_3(-)↙(اتان)CH_3;$

2) واکنش هیدراتاسیون - افزودن آب:

$CH_2(=)↙(اتن)CH_2+H_2O(→)↖(H_3PO_4,t°)(C_2H_5OH)↙(اتانول)؛$

3) واکنش پلیمریزاسیون:

$(nCH_2=CH_2)↙(اتیلن)(→)↖(p,cat.,t°)((-CH_2-CH_2-)_n)↙(پلی اتیلن)$

2. واکنش های تجزیه- اینها واکنش هایی هستند که در آن چندین ماده جدید از یک ماده پیچیده تشکیل می شود.

در شیمی معدنی، طیف وسیعی از این واکنش ها را می توان با استفاده از مثال بلوکی از واکنش ها برای تولید اکسیژن به روش های آزمایشگاهی در نظر گرفت:

1) تجزیه اکسید جیوه (II):

$2HgO(→)↖(t°)2Hg+O_2$ - دو عدد ساده از یک ماده پیچیده تشکیل می شوند.

2) تجزیه نیترات پتاسیم:

$2KNO_3(→)↖(t°)2KNO_2+O_2$ - از یک ماده پیچیده یک ساده و یک پیچیده تشکیل می شود.

3) تجزیه پرمنگنات پتاسیم:

$2KMnO_4(→)↖(t°)K_2MnO_4+MnO_2+O_2$ - از یک ماده پیچیده دو پیچیده و یک ساده تشکیل می شود، یعنی. سه ماده جدید

در شیمی آلی، واکنش های تجزیه را می توان با استفاده از مثال بلوک واکنش برای تولید اتیلن در آزمایشگاه و صنعت در نظر گرفت:

1) واکنش کم آبی (حذف آب) اتانول:

$C_2H_5OH(→)↖(H_2SO_4,t°)CH_2=CH_2+H_2O;$

2) واکنش هیدروژن زدایی (حذف هیدروژن) اتان:

$CH_3—CH_3(→)↖(Cr_2O_3,500°C)CH_2=CH_2+H_2;$

3) واکنش ترک خوردگی پروپان:

$CH_3-CH_2CH_3(→)↖(t°)CH_2=CH_2+CH_4.$

3. واکنش های جایگزینی- اینها واکنش هایی هستند که در نتیجه آنها اتم های یک ماده ساده جایگزین اتم های یک عنصر در یک ماده پیچیده می شوند.

در شیمی معدنی، نمونه‌ای از این فرآیندها بلوکی از واکنش‌هایی است که ویژگی‌ها، به عنوان مثال، فلزات را مشخص می‌کند:

1) برهمکنش فلزات قلیایی و قلیایی خاکی با آب:

$2Na+2H_2O=2NaOH+H_2$

2) برهمکنش فلزات با اسیدهای موجود در محلول:

$Zn+2HCl=ZnCl_2+H_2$;

3) برهمکنش فلزات با نمک در محلول:

$Fe+CuSO_4=FeSO_4+Cu;$

4) متالوترمی:

$2Al+Cr_2O_3(→)↖(t°)Al_2O_3+2Cr$.

موضوع مطالعه شیمی آلی مواد ساده نیست، بلکه فقط ترکیبات است. بنابراین، به عنوان نمونه ای از یک واکنش جایگزینی، ما مشخصه ترین ویژگی ترکیبات اشباع، به ویژه متان، توانایی اتم های هیدروژن آن را برای جایگزینی با اتم های هالوژن ارائه می دهیم:

$CH_4+Cl_2(→)↖(hν)(CH_3Cl)↙(کلرومتان)+HCl$،

$CH_3Cl+Cl_2→(CH_2Cl_2)↙(دی کلرومتان)+HCl$،

$CH_2Cl_2+Cl_2→(CHCl_3)↙(تری کلرومتان)+HCl$،

$CHCl_3+Cl_2→(CCl_4)↙(تتراکلرید کربن)+HCl$.

مثال دیگر برماسیون یک ترکیب معطر (بنزن، تولوئن، آنیلین) است:

بیایید به ویژگی های واکنش های جایگزینی در مواد آلی توجه کنیم: در نتیجه چنین واکنش هایی، نه یک ماده ساده و پیچیده، مانند شیمی معدنی، بلکه دو ماده پیچیده تشکیل می شود.

در شیمی آلی، واکنش‌های جانشینی شامل واکنش‌هایی بین دو ماده پیچیده نیز می‌شود، به عنوان مثال، نیتراسیون بنزن:

$C_6H_6+(HNO_3)↙(بنزن)(→)↖(H_2SO_4(conc.),t°)(C_6H_5NO_2)↙(نیتروبنزن)+H_2O$

این به طور رسمی یک واکنش مبادله ای است. این واقعیت که این یک واکنش جایگزینی است تنها با در نظر گرفتن مکانیسم آن مشخص می شود.

4. واکنش های مبادله ای- اینها واکنش هایی هستند که در آن دو ماده پیچیده اجزای تشکیل دهنده خود را مبادله می کنند.

این واکنش‌ها ویژگی‌های الکترولیت‌ها را مشخص می‌کنند و در محلول‌ها طبق قانون برتوله، یعنی. فقط در صورتی که نتیجه تشکیل یک رسوب، گاز یا ماده کمی تفکیک کننده باشد (مثلاً $H_2O$).

در شیمی معدنی، این می تواند بلوکی از واکنش هایی باشد که به عنوان مثال، خواص قلیایی ها را مشخص می کند:

1) واکنش خنثی سازی که با تشکیل نمک و آب رخ می دهد:

$NaOH+HNO_3=NaNO_3+H_2O$

یا به شکل یونی:

$OH^(-)+H^(+)=H_2O$;

2) واکنش بین قلیایی و نمک که با تشکیل گاز رخ می دهد:

$2NH_4Cl+Ca(OH)_2=CaCl_2+2NH_3+2H_2O$

یا به شکل یونی:

$NH_4^(+)+OH^(-)=NH_3+H_2O$;

3) واکنش بین قلیایی و نمک که با تشکیل یک رسوب رخ می دهد:

$CuSO_4+2KOH=Cu(OH)_2↓+K_2SO_4$

یا به شکل یونی:

$Cu^(2+)+2OH^(-)=Cu(OH)_2↓$

در شیمی آلی، می‌توانیم بلوک‌هایی از واکنش‌ها را در نظر بگیریم که برای مثال، ویژگی‌های اسید استیک را مشخص می‌کند:

1) واکنشی که با تشکیل یک الکترولیت ضعیف رخ می دهد - $H_2O$:

$CH_3COOH+NaOH⇄NaCH_3COO+H_2O$

$CH_3COOH+OH^(-)⇄CH_3COO^(-)+H_2O$;

2) واکنشی که با تشکیل گاز رخ می دهد:

$2CH_3COOH+CaCO_3=2CH_3COO^(-)+Ca^(2+)+CO_2+H_2O$;

3) واکنشی که با تشکیل رسوب رخ می دهد:

$2CH_3COOH+K_2SiO_3=2KCH_3COO+H_2SiO_3↓$

$2CH_3COOH+SiO_3^(−)=2CH_3COO^(−)+H_2SiO_3↓$.

طبقه بندی واکنش های شیمیایی بر اساس تغییرات در حالت های اکسیداسیون عناصر شیمیایی تشکیل دهنده مواد

واکنش هایی که با تغییر در حالت اکسیداسیون عناصر یا واکنش های ردوکس رخ می دهد.

اینها شامل بسیاری از واکنش‌ها، از جمله همه واکنش‌های جایگزینی، و همچنین آن دسته از واکنش‌های ترکیبی و تجزیه می‌شوند که حداقل یک ماده ساده در آن دخالت دارد، برای مثال:

1.$(Mg)↖(0)+(2H)↖(+1)+SO_4^(-2)=(Mg)↖(+2)SO_4+(H_2)↖(0)$

$((Mg)↖(0)-2(e)↖(-))↙(عامل کاهنده)(→)↖(اکسیداسیون)(Mg)↖(+2)$

$((2H)↖(+1)+2(e)↖(-))↙(اکسیدکننده)(→)↖(کاهش)(H_2)↖(0)$

2.$(2Mg)↖(0)+(O_2)↖(0)=(2Mg)↖(+2)(O)↖(-2)$

$((Mg)↖(0)-2(e)↖(-))↙(عامل کاهنده)(→)↖(اکسیداسیون)(Mg)↖(+2)|4|2$

$((O_2)↖(0)+4(e)↖(-))↙(اکسیدکننده)(→)↖(کاهش)(2O)↖(-2)|2|1$

همانطور که به یاد دارید، واکنش های ردوکس پیچیده با استفاده از روش تعادل الکترونی جمع آوری می شوند:

$(2Fe)↖(0)+6H_2(S)↖(+6)O_(4(k))=(Fe_2)↖(+3)(SO_4)_3+3(S)↖(+4)O_2+ 6H_2O $

$((Fe)↖(0)-3(e)↖(-))↙(عامل کاهنده)(→)↖(اکسیداسیون)(Fe)↖(+3)|2$

$((S)↖(+6)+2(e)↖(-))↙(اکسیدکننده)(→)↖(کاهش)(S)↖(+4)|3$

در شیمی آلی، یک مثال بارز از واکنش های ردوکس، خواص آلدئیدها است:

1. آلدهیدها به الکل های مربوطه احیا می شوند:

$(CH_3-(C)↖(+1) ()↖(O↖(-2))↙(H↖(+1))+(H_2)↖(0))↙(\text"استیکالدئید") ( →)↖(Ni,t°)(CH_3-(C)↖(-1)(H_2)↖(+1)(O)↖(-2)(H)↖(+1))↙(\text " اتیل الکل") دلار

$((C)↖(+1)+2(e)↖(-))↙(اکسیدکننده)(→)↖(کاهش)(C)↖(-1)|1$

$((H_2)↖(0)-2(e)↖(-))↙(عامل کاهنده)(→)↖(اکسیداسیون)2(H)↖(+1)|1$

2. آلدهیدها به اسیدهای مربوطه اکسید می شوند:

$(CH_3-(C)↖(+1) ()↖(O↖(-2))↙(H↖(+1))+(Ag_2)↖(+1)(O)↖(-2)) ↙(\text"استیکالدهید"))(→)↖(t°)(CH_3-(Ag)↖(0)(C)↖(+3)(O)↖(-2)(OH)↖(-2 +1)+2(Ag)↖(0)↓)↙(\متن"اتیل الکل")$

$((C)↖(+1)-2(e)↖(-))↙(عامل کاهنده)(→)↖(اکسیداسیون)(C)↖(+3)|1$

$(2(Ag)↖(+1)+2(e)↖(-))↙(اکسیدکننده)(→)↖(کاهش)2(Ag)↖(0)|1$

واکنش هایی که بدون تغییر حالت اکسیداسیون عناصر شیمیایی رخ می دهد.

برای مثال، تمام واکنش‌های تبادل یونی و همچنین:

• بسیاری از واکنش های ترکیبی:

$Li_2O+H_2O=2LiOH;$

• بسیاری از واکنش های تجزیه:

$2Fe(OH)_3(→)↖(t°)Fe_2O_3+3H_2O;$

• واکنش های استریفیکاسیون:

$HCOOH+CH_3OH⇄HCOOCH_3+H_2O$.

طبقه بندی واکنش های شیمیایی بر اساس اثر حرارتی

بر اساس اثر حرارتی، واکنش ها به گرمازا و گرماگیر تقسیم می شوند.

واکنش های گرمازا

این واکنش ها با آزاد شدن انرژی رخ می دهد.

اینها تقریباً همه واکنشهای ترکیبی را شامل می شوند. یک استثنای نادر واکنش گرماگیر سنتز اکسید نیتریک (II) از نیتروژن و اکسیژن و واکنش گاز هیدروژن با ید جامد است:

$N_2+O_2=2NO - Q$,

$H_(2(g))+I(2(t))=2HI - Q$.

واکنش های گرمازا که با انتشار نور رخ می دهند به عنوان واکنش های احتراق طبقه بندی می شوند، به عنوان مثال:

$4P+5O_2=2P_2O_5+Q،$

$CH_4+2O_2=CO_2+2H_2O+Q$.

هیدروژناسیون اتیلن نمونه ای از واکنش گرمازا است:

$CH_2=CH_2+H_2(→)↖(امتیاز)CH_3-CH_3+Q$

در دمای اتاق اجرا می شود.

واکنش های گرماگیر

این واکنش ها با جذب انرژی رخ می دهد.

بدیهی است که اینها تقریباً همه واکنشهای تجزیه را شامل می شوند، به عنوان مثال:

الف) کلسیناسیون سنگ آهک:

$CaCO_3(→)↖(t°)CaO+CO_2-Q;$

ب) ترک بوتان:

مقدار انرژی آزاد شده یا جذب شده در نتیجه یک واکنش نامیده می شود اثر حرارتی واکنش، و معادله یک واکنش شیمیایی نشان دهنده این اثر نامیده می شود معادله ترموشیمیایی، مثلا:

$H_(2(g))+Cl_(2(g))=2HCl_((g))+92.3 کیلوژول،$

$N_(2(g))+O_(2(g))=2NO_((g)) - 90.4 کیلوژول دلار.

طبقه بندی واکنش های شیمیایی بر اساس وضعیت تجمع مواد واکنش دهنده (ترکیب فازی)

واکنش های ناهمگن

اینها واکنش هایی هستند که در آنها واکنش دهنده ها و محصولات واکنش در حالت های مختلف تجمع (در فازهای مختلف) قرار دارند:

$2Al_((t))+3CuCl_(2(sol))=3Cu_((t))+2AlCl_(3(sol))$,

$CaC_(2(t))+2H_2O_((l))=C_2H_2+Ca(OH)_(2(محلول))$.

واکنش های همگن

اینها واکنش هایی هستند که در آنها واکنش دهنده ها و محصولات واکنش در یک حالت تجمع (در یک فاز) هستند:

طبقه بندی واکنش های شیمیایی بر اساس مشارکت یک کاتالیزور

واکنش های غیر کاتالیزوری

واکنش های غیر کاتالیزوری رخ می دهد بدون مشارکت کاتالیزور:

$2HgO(→)↖(t°)2Hg+O_2$،

$C_2H_4+3O_2(→)↖(t°)2CO_2+2H_2O$.

واکنش های کاتالیزوری

واکنش های کاتالیزوری در حال انجام است با مشارکت یک کاتالیزور:

$2KClO_3(→)↖(MnO_2،t°)2KCl+3O_2،$

$(C_2H_5OH)↙(اتانول)(→)↖(H_2SO-4,t°)(CH_2=CH_2)↙(اتن)+H_2O$

از آنجایی که تمام واکنش‌های بیولوژیکی که در سلول‌های موجودات زنده رخ می‌دهند با مشارکت کاتالیزورهای بیولوژیکی خاص با ماهیت پروتئینی - آنزیم‌ها رخ می‌دهند، همه آنها کاتالیزور هستند یا به عبارت دقیق‌تر، آنزیمی

لازم به ذکر است که بیش از 70% دلار صنایع شیمیایی از کاتالیزور استفاده می کنند.

طبقه بندی واکنش های شیمیایی بر اساس جهت

واکنش های برگشت ناپذیر

واکنش های برگشت ناپذیر تحت این شرایط فقط در یک جهت جریان دارند.

اینها شامل تمام واکنش های تبادلی همراه با تشکیل رسوب، گاز یا ماده کمی تفکیک کننده (آب) و همه واکنش های احتراق است.

واکنش های برگشت پذیر

واکنش های برگشت پذیر در این شرایط به طور همزمان در دو جهت مخالف رخ می دهد.

اکثریت قریب به اتفاق چنین واکنش هایی هستند.

در شیمی آلی، علامت برگشت پذیری توسط متضاد فرآیندها منعکس می شود:

• هیدروژناسیون - هیدروژن زدایی؛
• هیدراتاسیون - کم آبی؛
• پلیمریزاسیون - depolymerization.

تمام واکنش های استری شدن (همانطور که می دانید فرآیند مخالف، هیدرولیز نامیده می شود) و هیدرولیز پروتئین ها، استرها، کربوهیدرات ها و پلی نوکلئوتیدها برگشت پذیر هستند. برگشت پذیری زیربنای مهم ترین فرآیند در یک موجود زنده - متابولیسم است.

>> شیمی: انواع واکنش های شیمیایی در شیمی آلی

واکنش های مواد آلی را می توان به طور رسمی به چهار نوع اصلی تقسیم کرد: جایگزینی، افزودن، حذف (حذف) و بازآرایی (ایزومریزاسیون). بدیهی است که کل انواع واکنش های ترکیبات آلی را نمی توان به چارچوب طبقه بندی پیشنهادی کاهش داد (به عنوان مثال، واکنش های احتراق). با این حال، چنین طبقه بندی به ایجاد قیاس با طبقه بندی واکنش های رخ داده بین مواد معدنی که قبلاً از دوره شیمی معدنی برای شما آشنا هستند کمک می کند.

به طور معمول، ترکیب آلی اصلی درگیر در یک واکنش، بستر نامیده می شود و جزء دیگر واکنش معمولاً واکنش دهنده در نظر گرفته می شود.

واکنش های جایگزینی

واکنش‌هایی که منجر به جایگزینی یک اتم یا گروهی از اتم‌ها در مولکول اصلی (سوبسترا) با اتم‌ها یا گروه‌هایی از اتم‌های دیگر شود، واکنش‌های جانشینی نامیده می‌شوند.

واکنش های جانشینی شامل ترکیبات اشباع و معطر، مانند آلکان ها، سیکلوآلکان ها یا آرن ها می شود.

اجازه دهید نمونه هایی از این گونه واکنش ها را بیان کنیم.

واکنش های مواد آلی را می توان به طور رسمی به چهار نوع اصلی تقسیم کرد: جایگزینی، افزودن، حذف (حذف) و بازآرایی (ایزومریزاسیون). بدیهی است که کل انواع واکنش های ترکیبات آلی را نمی توان به چارچوب طبقه بندی پیشنهادی کاهش داد (به عنوان مثال، واکنش های احتراق). با این حال، چنین طبقه بندی به ایجاد قیاس با طبقه بندی واکنش های رخ داده بین مواد معدنی که قبلاً از دوره شیمی معدنی برای شما آشنا هستند کمک می کند.

به طور معمول، ترکیب آلی اصلی درگیر در یک واکنش، بستر نامیده می شود و جزء دیگر واکنش معمولاً واکنش دهنده در نظر گرفته می شود.

واکنش های جایگزینی

واکنش‌هایی که منجر به جایگزینی یک اتم یا گروهی از اتم‌ها در مولکول اصلی (سوبسترا) با اتم‌ها یا گروه‌هایی از اتم‌های دیگر شود، واکنش‌های جانشینی نامیده می‌شوند.

واکنش های جانشینی شامل ترکیبات اشباع و معطر، مانند آلکان ها، سیکلوآلکان ها یا آرن ها می شود.

اجازه دهید نمونه هایی از این گونه واکنش ها را بیان کنیم.

تحت تأثیر نور، اتم های هیدروژن در یک مولکول متان را می توان با اتم های هالوژن، به عنوان مثال، اتم های کلر جایگزین کرد:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

مثال دیگری از جایگزینی هیدروژن با هالوژن، تبدیل بنزن به برموبنزن است:

با این شکل نوشتن، معرف ها، کاتالیزور و شرایط واکنش در بالای فلش و محصولات واکنش معدنی در زیر آن نوشته می شود.

واکنش های افزایشی

واکنش‌هایی که در آن دو یا چند مولکول از مواد واکنش‌دهنده با یکدیگر ترکیب می‌شوند، واکنش‌های افزودن نامیده می‌شوند.

ترکیبات غیراشباع مانند آلکن ها یا آلکین ها تحت واکنش های افزودن قرار می گیرند. بسته به اینکه کدام مولکول به عنوان یک معرف عمل می کند، هیدروژناسیون (یا کاهش)، هالوژناسیون، هیدروهالوژناسیون، هیدراتاسیون و سایر واکنش های افزودنی متمایز می شوند. هر کدام از آنها شرایط خاصی را می طلبد.

1 . هیدروژناسیون - واکنش افزودن یک مولکول هیدروژن از طریق یک پیوند چندگانه:

CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3

پروپن پروپان

2 . هیدرو هالوژناسیون - واکنش افزودن هالید هیدروژن (به عنوان مثال، هیدروکلرینه):

CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl

اتن کلرواتان

3 . هالوژناسیون - واکنش افزودن هالوژن (به عنوان مثال، کلرزنی):

CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl

اتن 1،2-دی کلرو اتان

4 . بسپارش - نوع خاصی از واکنش افزودن که در آن مولکول های یک ماده با وزن مولکولی کوچک با یکدیگر ترکیب می شوند و مولکول های یک ماده با وزن مولکولی بسیار بالا - ماکرومولکول ها را تشکیل می دهند.

واکنش های پلیمریزاسیون - اینها فرآیندهای ترکیب بسیاری از مولکول های یک ماده کم مولکولی (مونومر) به مولکول های بزرگ (ماکرو مولکول) یک پلیمر است.

نمونه ای از واکنش پلیمریزاسیون، تولید پلی اتیلن از اتیلن (اتن) تحت تاثیر اشعه ماوراء بنفش و آغازگر پلیمریزاسیون رادیکال R است.

انواع واکنش های شیمیایی در شیمی آلی

واکنش های حذف

واکنش هایی که منجر به تشکیل مولکول های چند ماده جدید از یک مولکول ترکیب اصلی می شود، واکنش های حذف یا حذف نامیده می شود.

نمونه هایی از این واکنش ها عبارتند از تولید اتیلن از مواد آلی مختلف.

انواع واکنش های شیمیایی در شیمی آلی

از اهمیت ویژه ای در میان واکنش های حذف، واکنش تقسیم حرارتی هیدروکربن ها است که بر اساس آن ترک خوردگی آلکان ها است - مهمترین فرآیند فن آوری:

در بیشتر موارد، جدا شدن یک مولکول کوچک از یک مولکول ماده اصلی منجر به تشکیل یک پیوند n اضافی بین اتم ها می شود. واکنش های حذف تحت شرایط خاص و با معرف های خاص رخ می دهد. معادلات داده شده تنها نتیجه نهایی این تبدیل ها را منعکس می کنند.

واکنش های ایزومریزاسیون

واکنش هایی که در نتیجه آن مولکول های یک ماده از مولکول های مواد دیگر با همان ترکیب کیفی و کمی، یعنی با فرمول مولکولی یکسان، تشکیل می شوند، واکنش های ایزومریزاسیون نامیده می شوند.

نمونه ای از چنین واکنشی ایزومریزاسیون اسکلت کربن آلکان های خطی به آلکان های منشعب است که روی کلرید آلومینیوم در دمای بالا رخ می دهد:

انواع واکنش های شیمیایی در شیمی آلی

1 . این چه نوع واکنشی است:

الف) بدست آوردن کلرومتان از متان؛

ب) بدست آوردن برموبنزن از بنزن.

ج) تولید کلرواتان از اتیلن.

د) تولید اتیلن از اتانول.

ه) تبدیل بوتان به ایزوبوتان.

و) هیدروژن زدایی اتان.

ز) تبدیل برمواتان به اتانول؟

2 . چه واکنش هایی برای: الف) آلکان ها. ب) آلکن ها؟ نمونه هایی از واکنش ها را ذکر کنید.

3 . ویژگی های واکنش های ایزومریزاسیون چیست؟ آنها چه وجه مشترکی با واکنش هایی دارند که تغییرات آلوتروپیک یک عنصر شیمیایی را ایجاد می کنند؟ مثال بزن.

4. در کدام واکنش ها (افزودن، جایگزینی، حذف، ایزومریزاسیون) وزن مولکولی ترکیب اولیه است:

الف) افزایش می یابد؛

ب) کاهش می یابد؛

ج) تغییر نمی کند؛

د) بسته به معرف افزایش یا کاهش می یابد؟