Primjeri elektrohemijskih reakcija iz organske hemije. Reakcije organskih supstanci. Reakcije kondenzacije i polikondenzacije

Tema lekcije: Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji.

Vrsta lekcije: lekcija u proučavanju i početnoj konsolidaciji novog materijala.

Ciljevi lekcije: stvoriti uslove za formiranje znanja o posebnostima odvijanja hemijskih reakcija koje uključuju organske supstance prilikom upoznavanja sa njihovom klasifikacijom i učvrstiti sposobnost pisanja jednadžbi reakcija.

Ciljevi lekcije:

Obrazovni: izučavati vrste reakcija u organskoj hemiji, na osnovu znanja učenika o vrstama reakcija u neorganskoj hemiji i njihovom poređenju sa tipovima reakcija u organskoj hemiji.

Razvojni: promovirati razvoj logičkog mišljenja i intelektualnih vještina (analizirati, upoređivati, uspostavljati uzročno-posledične veze).

Obrazovni: nastaviti stvarati kulturu mentalnog rada; komunikacijske vještine: saslušati tuđa mišljenja, dokazati svoje gledište, pronaći kompromise.

Nastavne metode:verbalni (priča, objašnjenje, prezentacija problema); vizualna (multimedijalna vizualna pomoć); heuristički (pismene i usmene vježbe, rješavanje problema, testni zadaci).

Sredstva obrazovanja:realizacija intra- i interdisciplinarnih veza, multimedijalna vizuelna pomoć (prezentacija), simbolička i grafička tabela.

Tehnologije: elementi pedagogije saradnje, učenje usmjereno na studenta (učenje usmjereno na kompetencije, humano-personalna tehnologija, individualni i diferencirani pristup), informaciono-komunikacione tehnologije, obrazovne tehnologije koje štede zdravlje (organizacijska i pedagoška tehnologija).

Kratak opis napretka časa.

I. Organizaciona faza: uzajamno pozdravljanje nastavnika i učenika; provjera pripremljenosti učenika za čas; organizacija pažnje i raspoloženja za čas.

Provjera završetka domaće zadaće.Pitanja za provjeru: 1. Dopuni rečenice: a) Izomeri su... b) Funkcionalna grupa je... 2. Navedene formule supstanci rasporedi u klase (formule su ponuđene na karticama) i imenuj klase jedinjenja kojoj pripadaju. 3. Omogućite skraćene strukturne formule izomera koje odgovaraju molekularnim formulama (na primjer: C 6 H 14, C 3 H 6 O)

Komunikacija teme i ciljeva proučavanja novog gradiva; pokazujući njen praktični značaj.

II. Učenje novog materijala:

Ažuriranje znanja.(Priča nastavnika se zasniva na dijagramima slajdova koje učenici prenose u svoje sveske kao referencu)

Hemijske reakcije su glavni predmet nauke o hemiji. (Slajd 2)

U procesu kemijskih reakcija dolazi do transformacije nekih tvari u druge.

Reagens 1 + Reagens 2 = Proizvodi (anorganska hemija)

Supstrat + Reagens za napad = Proizvodi (organska hemija)

U mnogim organskim reakcijama ne prolaze sve molekule, već njihovi reakcijski dijelovi (funkcionalne grupe, njihovi pojedinačni atomi, itd.), koji se nazivaju reakcioni centri. Supstrat je supstanca u kojoj se stara veza prekida na atomu ugljika i stvara nova veza, a spoj koji djeluje na njega ili njegovu reakcijsku česticu naziva se reagens.

Anorganske reakcije se klasifikuju prema nekoliko kriterijuma: po broju i sastavu polaznih supstanci i proizvoda (jedinjenja, razgradnja, supstitucija, razmena), po termičkom dejstvu (egzo- i endotermne), po promeni oksidacionog stanja atoma, po reverzibilnost procesa, po fazama (homo- i heterogena), prema upotrebi katalizatora (katalitički i nekatalitički). (Slajdovi 3,4)

Rezultat nastavne faze je da učenici završe zadatak (slajd 5), koji im omogućava da provjere svoje vještine pisanja jednačina kemijskih reakcija, sređivanja stehiometrijskih koeficijenata i klasifikacije neorganskih reakcija. (Zadaci se nude na različitim nivoima)

(Vježba gimnastičke „moždane“ za razvoj kognitivnih i mentalnih procesa – „Sova“: poboljšava vizuelno pamćenje, pažnju i ublažava napetost koja nastaje tokom dužeg sjedenja.)Desnom rukom uhvatite lijevo rame i stisnite ga, okrenite se ulijevo tako da gledate iza sebe, udahnite duboko i okrenite ramena unazad. Sada pogledajte preko drugog ramena, spustite bradu na grudi i duboko dišite, dopuštajući mišićima da se opuste.

Prezentacija novog materijala.(Tokom izlaganja gradiva učenici prave bilješke u sveskama na koje se nastavnik fokusira – informacije sa slajdova)

Reakcije koje uključuju organska jedinjenja pokoravaju se istim zakonima (zakon održanja mase i energije, zakon djelovanja mase, Hessov zakon, itd.) i pokazuju iste obrasce (stehiometrijske, energetske, kinetičke) kao reakcije neorganskih supstanci. (Slajd 6)

Organske reakcije se obično klasificiraju prema mehanizmima njihovog nastanka, smjeru i konačnim produktima reakcije. (Slajd 7)

Način razbijanja kovalentnih veza određuje vrstu mehanizma reakcije. Mehanizam reakcije se podrazumijeva kao slijed faza reakcije, koji označava međučestice koje se formiraju u svakoj od ovih faza. (Mehanizam reakcije opisuje njen put, tj. niz elementarnih radnji interakcije reagensa kroz koje se odvija.)

U organskoj hemiji postoje dva glavna tipa reakcionih mehanizama: radikalni (homolitički) i ionski (heterolitički). (Slajd 8)

Kod homolitičkog cijepanja, par elektrona koji formira vezu dijeli se na takav način da svaka od rezultirajućih čestica primi jedan elektron. Kao rezultat homolitičkog cijepanja nastaju slobodni radikali:

X:Y → X . + . Y

Neutralni atom ili čestica s nesparenim elektronom naziva se slobodni radikal.

Kao rezultat heterolitičkog cijepanja veze, dobivaju se nabijene čestice: nukleofilne i elektrofilne.

X:Y → X + + :Y -

Nukleofilna čestica (nukleofil) je čestica koja ima par elektrona na vanjskom nivou elektrona. Zahvaljujući paru elektrona, nukleofil je u stanju da formira novu kovalentnu vezu.

Elektrofilna čestica (elektrofil) je čestica koja ima slobodnu orbitalu na vanjskom elektronskom nivou. Elektrofil predstavlja nepopunjene, prazne orbitale za formiranje kovalentne veze zbog elektrona čestice s kojom je u interakciji.

Radikalne reakcije imaju karakterističan lančani mehanizam, koji uključuje tri faze: nukleacija (inicijacija), razvoj (rast) i završetak lanca. (Slajd 9)

Jonske reakcije se odvijaju bez prekida elektronskih parova koji formiraju kemijske veze: oba elektrona se kreću na orbitalu jednog od atoma produkta reakcije kako bi formirali anion. (Slajd 10) Heterolitička razgradnja kovalentne polarne veze dovodi do stvaranja nukleofila (anjona) i elektrofila (katjona). U zavisnosti od prirode napadajućeg reagensa, reakcije mogu biti nukleofilne ili elektrofilne.

Prema smjeru i konačnom rezultatu kemijske transformacije, organske reakcije se dijele na sljedeće vrste: supstitucija, adicija, eliminacija (eliminacija), preuređenje (izomerizacija), oksidacija i redukcija. (Slajd 11)

Supstitucija se odnosi na zamjenu atoma ili grupe atoma drugim atomom ili grupom atoma. Reakcija supstitucije proizvodi dva različita proizvoda.

R-CH 2 X + Y→ R-CH 2 Y + X

Pod reakcijom adicije podrazumijeva se uvođenje atoma ili grupe atoma u molekulu nezasićenog spoja, što je praćeno prekidom π veza u ovom spoju. Tokom interakcije, dvostruke veze se pretvaraju u jednostruke, a trostruke u dvostruke ili jednostruke veze.

R-CH=CH 2 + XY→ RCHX-CH 2 Y

Problem: Koju vrstu reakcije možemo klasifikovati reakciju polimerizacije? Dokažite da pripada određenoj vrsti reakcije i navedite primjer.

Reakcije adicije također uključuju reakcije polimerizacije (na primjer: proizvodnja polietilena iz etilena).

n(CH 2 =CH 2 ) → (-CH 2 -CH 2 -) n

Reakcije eliminacije ili eliminacije su reakcije tokom kojih se atomi ili njihove grupe uklanjaju iz organskog molekula kako bi se formirala višestruka veza.

R-CHX-CH 2 Y→ R-CH=CH 2 + XY

Reakcije preuređenja (izomerizacije). U ovoj vrsti reakcije dolazi do preuređivanja atoma i njihovih grupa u molekulu.

Reakcije polikondenzacije spadaju u reakcije supstitucije, ali se često izdvajaju kao posebna vrsta organskih reakcija koje imaju specifičnost i veliki praktični značaj.

Reakcije oksidacije-redukcije su praćene promjenom oksidacijskog stanja atoma ugljika u spojevima gdje je atom ugljika reakcioni centar.

Oksidacija je reakcija u kojoj se, pod utjecajem oksidacijskog reagensa, tvar spaja s kisikom (ili drugim elektronegativnim elementom, kao što je halogen) ili gubi vodik (u obliku vode ili molekularnog vodika). Djelovanje oksidacijskog reagensa (oksidacija) je u reakcijskoj shemi označeno simbolom [O].

[O]

CH 3 CHO → CH 3 COOH

Redukcija je obrnuta reakcija oksidacije. Pod dejstvom redukcionog reagensa, jedinjenje dobija atome vodika ili gubi atome kiseonika: dejstvo redukcionog reagensa (redukcija) je označeno simbolom [H].

[H]

CH 3 COCH 3 → CH 3 CH(OH)CH 3

Hidrogenacija je reakcija koja je poseban slučaj redukcije. Vodik se dodaje u višestruku vezu ili aromatični prsten u prisustvu katalizatora.

Za konsolidaciju proučenog gradiva učenici rade testni zadatak: slajdovi 12,13.

III. Domaći zadatak: § 8 (vežba 2), 9

IV. Rezimirajući

Zaključci: (Slajd 14)

Organske reakcije pokoravaju se općim zakonima (zakon održanja mase i energije) i općim zakonima njihovog odvijanja (energetski, kinetički - otkrivajući utjecaj različitih faktora na brzinu reakcije).

Imaju zajedničke karakteristike za sve reakcije, ali imaju i svoje karakteristične karakteristike.

Prema mehanizmu reakcije, reakcije se dijele na homolitičke (slobodni radikal) i heterolitičke (elektrofilno-nukleofilne).

Prema smjeru i konačnom rezultatu kemijske transformacije razlikuju se reakcije: supstitucija, adicija, eliminacija (eliminacija), preuređenje (izomerizacija), polikondenzacija, oksidacija i redukcija.

rabljene knjige:UMK: O.S. Gabrielyan et al. Hemija 10 M. Bustard 2013

Pregled:

Da biste koristili preglede prezentacija, kreirajte Google račun i prijavite se na njega: https://accounts.google.com


Naslovi slajdova:

Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji.

Hemijska reakcija je transformacija jedne supstance u drugu. Supstance dobivene kao rezultat reakcije razlikuju se od polaznih tvari po sastavu, strukturi i svojstvima. Reagens 1 + Reagens 2 = Proizvodi supstrata + Napadač = Proizvodi reagensa

Znakovi klasifikacije kemijskih reakcija u anorganskoj hemiji prema broju i sastavu polaznih supstanci i proizvoda po termičkom efektu promjenom oksidacijskog stanja atoma reverzibilnošću procesa po fazama upotrebom katalizatora

Klasifikacija prema broju i sastavu polaznih i rezultirajućih supstanci: Reakcije jedinjenja: A + B = AB Zn + Cl 2 = ZnCl 2 CaO + CO 2 = CaCO 3 Reakcije razlaganja: AB = A + B 2H 2 O = 2H 2 + O 2 Cu (OH) 2 = CuO + H 2 O Reakcije supstitucije: AB + C = A + CB CuSO 4 + Fe = Cu + FeSO 4 Cr 2 O 3 + 2Al = 2Cr + Al 2 O 3 Reakcije razmjene: AB + CD = AD + CB CuO + H2SO4 = CuSO4 + H2O NaOH + HCl = NaCl + H 2 O

Date su šeme reakcija: 1. Bakar(II) hidroksid → bakar(II) oksid + voda 2. Barijum hlorid + natrijum sulfat → … 3. Hlorovodonična kiselina + cink → cink hlorid + vodonik 4. Fosfor(V) oksid + voda → … Nivo I: Označite vrste reakcija, zapišite jednu od jednačina (opciono). Nivo II: Navedite vrste reakcija, zapišite jednu od jednačina u kojima proizvodi nisu naznačeni (opciono). III nivo: Označite vrste reakcija i zapišite sve jednačine.

Reakcije koje uključuju organske spojeve pokoravaju se istim zakonima (zakon održanja mase i energije, zakon djelovanja mase, Hessov zakon, itd.) i pokazuju iste obrasce (stehiometrijske, energetske, kinematičke) kao i anorganske reakcije.

Organske reakcije se obično klasifikuju prema njihovim mehanizmima.Reakcioni mehanizam se podrazumeva kao niz pojedinačnih faza reakcije, koji označava međučestice koje se formiraju u svakoj od ovih faza. prema smjeru i krajnjim produktima reakcije - adicija; - cijepanje (eliminacija); - zamjene; - preuređenje (izomerizacija); - oksidacija; - oporavak.

Metoda prekida kovalentne veze određuje tip reakcionog mehanizma: radikalni (homolitički) X:Y → X. + . Y R . (X . , . Y) – radikali (slobodni atomi ili čestice sa nesparenim elektronima, nestabilni i sposobni za hemijske transformacije) Jonski (heterolitički) X:Y → X + + :Y - X + - elektrofilni reagens (elektrofil: voli elektrone ):Y - - nukleofilni reagens (nukleofil: voli proton)

Radikalne reakcije imaju lančani mehanizam, uključujući faze: početak, razvoj i završetak lanca. Nukleacija lanca (inicijacija) Cl 2 → Cl. +Cl. Rast (razvoj) lanca CH 4 + Cl. → CH 3. + H Cl CH 3 . + Cl 2 → CH 3 -Cl + Cl. Otvoreni krug CH 3. +Cl. → CH 3 Cl CH 3 . + CH 3 . → CH 3 -CH 3 Cl. +Cl. →Cl2

Jonske reakcije se odvijaju bez prekida elektronskih parova koji formiraju kemijske veze: oba elektrona se kreću na orbitalu jednog od atoma produkta reakcije kako bi formirali anion. Heterolitička razgradnja kovalentne polarne veze dovodi do stvaranja nukleofila (aniona) i elektrofila (kationa). CH 3 -Br + Na + OH - → CH 3 -OH + Na + Br - supstrat reagens produkti reakcije (nukleofil) C 6 H 5 -H + HO: NO 2 → C 6 H 5 -NO 2 + H-OH supstrat produkti reakcije reagensa (elektrofil)

Klasifikacija prema smjeru i konačnom rezultatu Reakcije supstitucije A-B + C → A-C + B Reakcije adicije C=C + A-B → A-C-C-B Reakcije eliminacije A-C-C-B → C =C + A-B Reakcije preraspodjele (izomerizacije) X-A-B → A-B-X Reakcije oksidacije i redukcije se odvijaju accompaniom u oksidacionom stanju atoma ugljika u spojevima gdje je atom ugljika reakcioni centar. Problem: Koja je vrsta reakcije reakcija polimerizacije? Dokažite da pripada određenoj vrsti reakcije i navedite primjer.

Test. 1. Podudaranje: Odjeljak hemije Vrsta reakcije Neorganska a) supstitucija b) izmjena Organska c) jedinjenja d) razgradnja e) eliminacija f) izomerizacija g) adicija 2. Podudaranje: Reakciona shema Vrsta reakcije AB + C → AB + C a ) supstitucija ABC → AB + C b) dodavanje ABC → ACB c) eliminacija AB + C → AC + B d) izomerizacija

3. Butan reaguje sa supstancom čija je formula: 1) H 2 O 2) C 3 H 8 3) Cl 2 4) HCl 4. Supstrat u predloženim reakcionim šemama je supstanca CH 3 -COOH (A) + C 2 H 5 -OH (B) → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O CH 3 -CH 2 -OH (A) + H -Br ( B) → CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O CH 3 -CH 2 -Cl (A) + Na-OH (B) → CH 2 =CH 2 + NaCl + H 2 O 5. Lijevo strana jednadžbe C 3 H 4 + 5O 2 → ... odgovara desnoj strani: → C 3 H 6 + H 2 O → C 2 H 4 + H 2 O → 3CO 2 + 4H 2 O → 3CO 2 + 2H 2 O 6. Zapremina kiseonika koja će biti potrebna za potpuno sagorevanje 5 l metana, jednaka je 1) 1 l 2) 5 l 3) 10 l 4) 15 l

Zaključci Organske reakcije pokoravaju se općim zakonima i općim obrascima njihovog odvijanja. Imaju zajedničke karakteristike za sve reakcije, ali imaju i svoje karakteristične karakteristike. Prema mehanizmu reakcije, reakcije se dijele na slobodno-radikalne i jonske. Prema pravcu i konačnom rezultatu hemijske transformacije: supstitucija, adicija, oksidacija i redukcija, izomerizacija, eliminacija, polikondenzacija itd.


Postoje različiti sistemi klasifikacije za organske reakcije, koji se zasnivaju na različitim karakteristikama. Među njima su sljedeće klasifikacije:

  • By konačni rezultat reakcije, odnosno promjena u strukturi supstrata;
  • By mehanizam reakcije, odnosno po vrsti raskida veze i vrsti reagensa.

Supstance koje djeluju u organskoj reakciji se dijele na reagens I supstrat. U ovom slučaju, smatra se da reagens napada supstrat.

DEFINICIJA

Reagens- supstanca koja deluje na predmet - supstrat - i izaziva promenu hemijske veze u njemu. Reagensi se dijele na radikalne, elektrofilne i nukleofilne.

DEFINICIJA

Supstrat, općenito se smatra molekulom koja osigurava atom ugljika za novu vezu.

KLASIFIKACIJA REAKCIJA PREMA KONAČNOM REZULTATU (PROMENA STRUKTURE PODLOGE)

U organskoj hemiji razlikuju se četiri tipa reakcija prema konačnom rezultatu i promjeni strukture supstrata: dodavanje, zamjena, odvajanje, ili eliminacija(sa engleskog eliminisati- ukloniti, odvojiti) i rearanžiranja (izomerizacije)). Ova klasifikacija je slična klasifikaciji reakcija u neorganskoj hemiji prema broju početnih reagensa i nastalih supstanci, sa ili bez promene sastava. Klasifikacija prema konačnom rezultatu zasniva se na formalnim kriterijumima, budući da stehiometrijska jednačina, po pravilu, ne odražava mehanizam reakcije. Uporedimo vrste reakcija u neorganskoj i organskoj hemiji.

Vrsta reakcije u neorganskoj hemiji

Primjer

Vrsta reakcije u organskoj hemiji

Raznolikost

i primjer

Reakcije

1. Povezivanje

C l2 + H2 = 2 H C l

Spajanje putem više veza

Hidrogenacija

Hidrohalogenacija


Halogenacija


Hidratacija


2. Razgradnja

2 H2 O=2 H2 + O2

Eliminacija

Dehidrogenacija


Dehidrohalogenacija


Dehalogenacija


Dehidracija


3. Zamjena

Z n + 2 H C l =ZnCl2+H2

Zamjena


4. Razmjena (poseban slučaj - neutralizacija)

H2 S O4 + 2 N a O H=N a 2 S O 4 + 2 H 2 O

poseban slučaj - esterifikacija


5. Alotropizacija

grafit dijamant

PcrvenaPbijela P crveno ⇔ P bijelo

Srhombus.Splast. Srhomb.⇔Splastic

Izomerizacija

Izomerizacija

alkani



n) bez zamjene drugima.

U zavisnosti od toga koji se atomi odvajaju - susjedni CC ili izolovani sa dva ili tri ili više atoma ugljika – C–C–C– C–, –C–C–C–C– C–, spojevi se mogu formirati sa višestruke obveznice i ili ciklična jedinjenja. Eliminacija halogenovodonika iz alkil halogenida ili vode iz alkohola odvija se prema Zajcevovom pravilu.

DEFINICIJA

Zajcevovo pravilo: Atom vodonika H je uklonjen sa najmanje hidrogeniranog atoma ugljika.

Na primjer, eliminacija molekula bromovodonika se događa iz susjednih atoma u prisustvu lužine, što rezultira stvaranjem natrijum bromida i vode.

DEFINICIJA

Pregrupisavanje- hemijska reakcija koja rezultira promjenom relativnog rasporeda atoma u molekuli, kretanjem višestrukih veza ili promjenom njihove višestrukosti.

Preuređenje se može izvršiti uz zadržavanje atomskog sastava molekula (izomerizacija) ili njegovo mijenjanje.

DEFINICIJA

Izomerizacija- poseban slučaj reakcije preraspodjele koja dovodi do transformacije kemijskog spoja u izomer kroz strukturnu promjenu u ugljičnom skeletu.

Preuređenje se također može dogoditi homolitičkim ili heterolitičkim mehanizmom. Molekularna preuređivanja se mogu klasifikovati prema različitim kriterijumima, na primer, po zasićenosti sistema, po prirodi migrirajuće grupe, po stereospecifičnosti itd. Mnoge reakcije preuređivanja imaju specifične nazive - Claisenovo preuređenje, Beckmannovo preuređenje itd.

Reakcije izomerizacije se široko koriste u industrijskim procesima, kao što je rafinacija nafte za povećanje oktanskog broja benzina. Primjer izomerizacije je transformacija n-oktan u izooktan:


KLASIFIKACIJA ORGANSKIH REAKCIJA PREMA VRSTI REAGENSA

ISKLJUČIVANJE

Cepanje veze u organskim jedinjenjima može biti homolitičko ili heterolitičko.

DEFINICIJA

Cepanje homolitičke veze- ovo je jaz zbog kojeg svaki atom prima nespareni elektron i formiraju se dvije čestice koje imaju sličnu elektronsku strukturu - slobodno radikali.

Homolitički prekid je karakterističan za nepolarne ili slabo polarne veze, kao što su C–C, Cl–Cl, C–H, i zahtijeva veliku količinu energije.

Nastali radikali, koji imaju nespareni elektron, su visoko reaktivni, pa su hemijski procesi koji se odvijaju uz učešće takvih čestica često „lančane“ prirode, teško ih je kontrolisati, a reakcija rezultira skupom supstitucijskih proizvoda. . Dakle, kada se metan hlorira, supstitucijski produkti su klorometan C H3 C l CH3Cl, dihlorometan C H2 C l2 CH2Cl2, hloroform C H C l3 CHCl3 i ugljen-tetrahlorid C C l4 CCl4. Reakcije koje uključuju slobodne radikale odvijaju se kroz razmjenski mehanizam stvaranja hemijskih veza.

Radikali nastali tokom takvog cijepanja veze uzrokuju radikalni mehanizam tok reakcije. Radikalne reakcije se obično javljaju na povišenim temperaturama ili zračenju (npr. svjetlost).

Zbog svoje visoke reaktivnosti, slobodni radikali mogu negativno uticati na ljudski organizam, uništavajući ćelijske membrane, utičući na DNK i izazivajući prerano starenje. Ovi procesi su povezani prvenstveno s peroksidacijom lipida, odnosno uništavanjem strukture višestruko nezasićenih kiselina koje stvaraju mast unutar ćelijske membrane.

DEFINICIJA

Heterolitičko cijepanje veze- ovo je jaz u kojem ostaje elektronski par sa elektronegativnijim atomom i formiraju se dvije nabijene čestice - joni: kation (pozitivan) i anion (negativni).

U hemijskim reakcijama ove čestice obavljaju funkcije " nukleofili"("phil" - od gr. biti zaljubljen) I " elektrofili“, formirajući hemijsku vezu sa reakcionim partnerom prema mehanizmu donor-akceptor. Nukleofilne čestice daju elektronski par za formiranje nove veze. Drugim riječima,

DEFINICIJA

Nukleofil- hemijski reagens bogat elektronima sposoban za interakciju sa jedinjenjima s nedostatkom elektrona.

Primjeri nukleofila su bilo koji anjoni ( C l, I, N O3 Cl−,I−,NO3− itd.), kao i jedinjenja koja imaju usamljeni elektronski par ( N H3 , H2 O NH3,H2O).

Dakle, kada je veza prekinuta, mogu se formirati radikali ili nukleofili i elektrofili. Na osnovu toga se javljaju tri mehanizma organskih reakcija.

MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA

Mehanizam slobodnih radikala: reakciju pokreću slobodni radikali nastali kada homolitička ruptura veze u molekulu.

Najtipičnija opcija je stvaranje radikala hlora ili broma tokom UV zračenja.

1. Zamjena slobodnih radikala


metan bromometan

Inicijacija lanca


Lančani rast


Otvoreno kolo


2. Dodatak slobodnih radikala

eten polietilen

Elektrofilni mehanizam: reakcija počinje s elektrofilnim česticama koje kao rezultat dobivaju pozitivan naboj heterolitička ruptura komunikacije. Svi elektrofili su Lewisove kiseline.

Takve čestice se aktivno formiraju pod uticajem Lewisove kiseline, koji pojačavaju pozitivni naboj čestice. Najčešće se koristi A l C l3 , F e C l3 , F e B r3 ,ZnC l2 AlCl3,FeCl3,FeBr3,ZnCl2, obavljajući funkciju katalizatora.

Mjesto napada elektrofilne čestice su oni dijelovi molekula koji imaju povećanu gustoću elektrona, odnosno višestruku vezu i benzenski prsten.

Opšti oblik reakcija elektrofilne supstitucije može se izraziti jednadžbom:

1. Elektrofilna supstitucija


benzen bromobenzen

2. Elektrofilna veza

propen 2-bromopropan

propin 1,2-dihloropropen

Dodavanje nesimetričnih nezasićenih ugljovodonika događa se u skladu s Markovnikovovim pravilom.

DEFINICIJA

Markovnikovo pravilo: pored nesimetričnih alkena molekula složenih supstanci sa uslovnom formulom HX (gde je X atom halogena ili hidroksilna grupa OH–), atom vodika se dodaje najhidrogenizovanijem (koji sadrži najviše atoma vodika) atomu ugljika na dvostrukoj vezi , i X do najmanje hidrogenirane.

Na primjer, dodavanje klorovodika HCl molekuli propena C H3 – C H = C H2 CH3–CH=CH2.

Reakcija se odvija mehanizmom elektrofilnog dodavanja. Zbog uticaja doniranja elektrona C H3 CH3-grupa, gustina elektrona u molekuli supstrata se pomera do centralnog atoma ugljenika (induktivni efekat), a zatim duž sistema dvostrukih veza - do terminalnog atoma ugljenika C H2 CH2-grupe (mezomerni efekat). Dakle, višak negativnog naboja je lokaliziran upravo na ovom atomu. Dakle, napad počinje sa protonom vodonika H+ H+, što je elektrofilna čestica. Formira se pozitivno nabijeni karben ion [ C H3 – C H – C H3 ] + + , kojem se dodaje anjon hlora C l Cl−.

DEFINICIJA

Izuzeci od Markovnikovovog pravila: Reakcija adicije se odvija protiv Markovnikovovog pravila ako reakcija uključuje spojeve u kojima atom ugljika koji je susjedan atomu ugljika dvostruke veze djelomično apsorbuje gustinu elektrona, odnosno u prisustvu supstituenata koji pokazuju značajan efekat povlačenja elektrona. (–C C l3 , – C N , – C O O H(–CCl3,–CN,–COOH i sl.).


Nukleofilni mehanizam: reakcija počinje s nukleofilnim česticama koje imaju negativan naboj, koji nastaju kao rezultat heterolitička ruptura komunikacije. Svi nukleofili - Lewisove osnove.

U nukleofilnim reakcijama, reagens (nukleofil) ima slobodan par elektrona na jednom od atoma i neutralna je molekula ili anion ( H a l, O H, R O, R S, R C O O, R, C N – , H2 O, R O H, N H3 , R N H2 Hal–,OH–,RO−,RS–,RCOO–,R–,CN–,H2O,ROH,NH3,RNH2 i sl.).

Nukleofil napada atom u supstratu s najnižom elektronskom gustoćom (tj. djelomičnim ili potpunim pozitivnim nabojem). Prvi korak u reakciji nukleofilne supstitucije je jonizacija supstrata kako bi se formirao karbokatation. U ovom slučaju nastaje nova veza zbog elektronskog para nukleofila, a stara se podvrgava heterolitičkom cijepanju nakon čega slijedi eliminacija kationa. Primjer nukleofilne reakcije je nukleofilna supstitucija (simbol SN SN) na zasićenom atomu ugljika, na primjer alkalna hidroliza bromo derivata.

1. Nukleofilna supstitucija

2. Nukleofilna adicija

ethanal cijanohidrin

izvor http://foxford.ru/wiki/himiya

Klasifikacija hemijskih reakcija u neorganskoj i organskoj hemiji

Hemijske reakcije, ili kemijske pojave, su procesi uslijed kojih iz nekih supstanci nastaju druge koje se od njih razlikuju po sastavu i (ili) strukturi.

Tijekom kemijskih reakcija nužno dolazi do promjene tvari u kojoj se stare veze kidaju i stvaraju nove veze između atoma.

Hemijske reakcije se moraju razlikovati od nuklearne reakcije. Kao rezultat kemijske reakcije, ukupan broj atoma svakog kemijskog elementa i njegov izotopski sastav se ne mijenjaju. Nuklearne reakcije su druga stvar - procesi transformacije atomskih jezgri kao rezultat njihove interakcije s drugim jezgrima ili elementarnim česticama, na primjer, transformacija aluminija u magnezij:

$↙(13)↖(27)(Al)+ ()↙(1)↖(1)(H)=()↙(12)↖(24)(Mg)+()↙(2)↖(4 )(On)$

Klasifikacija hemijskih reakcija je višestruka, tj. može se zasnivati ​​na različitim karakteristikama. Ali bilo koja od ovih karakteristika može uključivati ​​reakcije između neorganskih i organskih supstanci.

Razmotrimo klasifikaciju kemijskih reakcija prema različitim kriterijima.

Klasifikacija hemijskih reakcija prema broju i sastavu reaktanata. Reakcije koje se javljaju bez promjene sastava tvari

U neorganskoj hemiji takve reakcije uključuju procese dobijanja alotropskih modifikacija jednog hemijskog elementa, na primjer:

$S_((grafit))⇄S_((dijamant))$

$S_((rombični))⇄S_((monoklinički))$

$R_((bijelo))⇄R_((crveno))$

$Sn_((bijeli lim))⇄Sn_((sivi lim))$

$3O_(2(kiseonik))⇄2O_(3(ozon))$.

U organskoj hemiji ova vrsta reakcije može uključivati ​​reakcije izomerizacije, koje se javljaju bez promjene ne samo kvalitativnog, već i kvantitativnog sastava molekula tvari, na primjer:

1. Izomerizacija alkana.

Reakcija izomerizacije alkana je od velike praktične važnosti, jer ugljovodonici izostrukture imaju manju sposobnost detonacije.

2. Izomerizacija alkena.

3. Alkinska izomerizacija(reakcija A.E. Favorskyja).

4. Izomerizacija haloalkana(A.E. Favorsky).

5. Izomerizacija amonijum cijanata zagrijavanjem.

Ureu je prvi sintetizirao F. Wöhler 1882. godine izomerizacijom amonijum cijanata pri zagrijavanju.

Reakcije koje se javljaju s promjenom sastava tvari

Mogu se razlikovati četiri tipa takvih reakcija: kombinacija, razgradnja, supstitucija i razmjena.

1. Složene reakcije- To su reakcije u kojima od dvije ili više tvari nastaje jedna složena supstanca.

U anorganskoj hemiji čitav niz reakcija spojeva može se razmotriti na primjeru reakcija za proizvodnju sumporne kiseline iz sumpora:

1) dobijanje sumpor-oksida (IV):

$S+O_2=SO_2$ - jedna složena supstanca se formira od dve jednostavne supstance;

2) dobijanje sumpor-oksida (VI):

$2SO_2+O_2(⇄)↖(t,p,cat.)2SO_3$ - jedna složena supstanca se formira od jednostavnih i složenih supstanci;

3) dobijanje sumporne kiseline:

$SO_3+H_2O=H_2SO_4$ - dvije složene supstance formiraju jednu složenu supstancu.

Primjer složene reakcije u kojoj se jedna složena tvar formira iz više od dvije početne supstance je završna faza proizvodnje dušične kiseline:

$4NO_2+O_2+2H_2O=4HNO_3$.

U organskoj hemiji, reakcije spajanja se obično nazivaju reakcijama adicije. Cijela raznolikost takvih reakcija može se razmotriti na primjeru bloka reakcija koje karakteriziraju svojstva nezasićenih tvari, na primjer etilena:

1) reakcija hidrogenacije - dodavanje vodonika:

$CH_2(=)↙(eten)CH_2+H_2(→)↖(Ni,t°)CH_3(-)↙(etan)CH_3;$

2) reakcija hidratacije - dodavanje vode:

$CH_2(=)↙(eten)CH_2+H_2O(→)↖(H_3PO_4,t°)(C_2H_5OH)↙(etanol);$

3) reakcija polimerizacije:

$(nCH_2=CH_2)↙(etilen)(→)↖(p,kat.,t°)((-CH_2-CH_2-)_n)↙(polietilen)$

2. Reakcije razgradnje- To su reakcije u kojima iz jedne složene supstance nastaje više novih supstanci.

U anorganskoj hemiji čitav niz takvih reakcija može se razmotriti na primjeru bloka reakcija za proizvodnju kisika laboratorijskim metodama:

1) raspadanje živinog (II) oksida:

$2HgO(→)↖(t°)2Hg+O_2$ - dva jednostavna nastaju od jedne složene supstance;

2) raspadanje kalijum nitrata:

$2KNO_3(→)↖(t°)2KNO_2+O_2$ - od jedne složene supstance nastaju jedna prosta i jedna složena;

3) raspadanje kalijum permanganata:

$2KMnO_4(→)↖(t°)K_2MnO_4+MnO_2+O_2$ - od jedne složene supstance nastaju dve složene i jedna prosta, tj. tri nove supstance.

U organskoj hemiji, reakcije razgradnje mogu se razmotriti na primjeru bloka reakcija za proizvodnju etilena u laboratoriju i industriji:

1) reakcija dehidracije (eliminacija vode) etanola:

$C_2H_5OH(→)↖(H_2SO_4,t°)CH_2=CH_2+H_2O;$

2) reakcija dehidrogenacije (eliminacija vodonika) etana:

$CH_3—CH_3(→)↖(Cr_2O_3,500°C)CH_2=CH_2+H_2;$

3) reakcija pucanja propana:

$CH_3-CH_2CH_3(→)↖(t°)CH_2=CH_2+CH_4.$

3. Reakcije supstitucije- to su reakcije uslijed kojih atomi jednostavne tvari zamjenjuju atome elementa u složenoj tvari.

U neorganskoj hemiji, primjer takvih procesa je blok reakcija koje karakteriziraju svojstva, na primjer, metala:

1) interakcija alkalnih i zemnoalkalnih metala sa vodom:

$2Na+2H_2O=2NaOH+H_2$

2) interakcija metala sa kiselinama u rastvoru:

$Zn+2HCl=ZnCl_2+H_2$;

3) interakcija metala sa solima u rastvoru:

$Fe+CuSO_4=FeSO_4+Cu;$

4) metalotermija:

$2Al+Cr_2O_3(→)↖(t°)Al_2O_3+2Cr$.

Predmet proučavanja organske hemije nisu jednostavne supstance, već samo jedinjenja. Stoga, kao primjer supstitucijske reakcije, predstavljamo najkarakterističnije svojstvo zasićenih spojeva, posebno metana, sposobnost njegovih atoma vodika da budu zamijenjeni atomima halogena:

$CH_4+Cl_2(→)↖(hν)(CH_3Cl)↙(klorometan)+HCl$,

$CH_3Cl+Cl_2→(CH_2Cl_2)↙(dihlorometan)+HCl$,

$CH_2Cl_2+Cl_2→(CHCl_3)↙(triklorometan)+HCl$,

$CHCl_3+Cl_2→(CCl_4)↙(ugljentetrahlorid)+HCl$.

Drugi primjer je bromiranje aromatičnog jedinjenja (benzen, toluen, anilin):

Obratimo pažnju na posebnost supstitucijskih reakcija u organskim tvarima: kao rezultat takvih reakcija ne nastaje jednostavna i složena tvar, kao u anorganskoj hemiji, već dvije složene tvari.

U organskoj hemiji, reakcije supstitucije uključuju i neke reakcije između dvije složene supstance, na primjer, nitraciju benzena:

$C_6H_6+(HNO_3)↙(benzen)(→)↖(H_2SO_4(konc.),t°)(C_6H_5NO_2)↙(nitrobenzen)+H_2O$

To je formalno reakcija razmjene. Činjenica da se radi o supstitucijskoj reakciji postaje jasna tek kada se razmotri njen mehanizam.

4. Reakcije razmjene- To su reakcije u kojima dvije složene supstance izmjenjuju svoje sastavne dijelove.

Ove reakcije karakterišu svojstva elektrolita i u rastvorima se odvijaju po Bertholletovom pravilu, tj. samo ako je rezultat formiranje precipitata, plina ili blago disocijirajuće tvari (na primjer, $H_2O$).

U anorganskoj hemiji to može biti blok reakcija koje karakteriziraju, na primjer, svojstva alkalija:

1) reakcija neutralizacije koja se javlja sa stvaranjem soli i vode:

$NaOH+HNO_3=NaNO_3+H_2O$

ili u jonskom obliku:

$OH^(-)+H^(+)=H_2O$;

2) reakcija između lužine i soli, koja se javlja sa stvaranjem gasa:

$2NH_4Cl+Ca(OH)_2=CaCl_2+2NH_3+2H_2O$

ili u jonskom obliku:

$NH_4^(+)+OH^(-)=NH_3+H_2O$;

3) reakcija između lužine i soli koja se javlja formiranjem taloga:

$CuSO_4+2KOH=Cu(OH)_2↓+K_2SO_4$

ili u jonskom obliku:

$Cu^(2+)+2OH^(-)=Cu(OH)_2↓$

U organskoj hemiji možemo razmotriti blok reakcija koje karakteriziraju, na primjer, svojstva octene kiseline:

1) reakcija koja se javlja sa stvaranjem slabog elektrolita - $H_2O$:

$CH_3COOH+NaOH⇄NaCH_3COO+H_2O$

$CH_3COOH+OH^(-)⇄CH_3COO^(-)+H_2O$;

2) reakcija koja se javlja sa stvaranjem gasa:

$2CH_3COOH+CaCO_3=2CH_3COO^(-)+Ca^(2+)+CO_2+H_2O$;

3) reakcija koja se javlja sa stvaranjem taloga:

$2CH_3COOH+K_2SiO_3=2KCH_3COO+H_2SiO_3↓$

$2CH_3COOH+SiO_3^(−)=2CH_3COO^(−)+H_2SiO_3↓$.

Klasifikacija hemijskih reakcija prema promenama oksidacionih stanja hemijskih elemenata koji formiraju supstance

Reakcije koje se javljaju s promjenom oksidacijskih stanja elemenata, odnosno redoks reakcije.

To uključuje mnoge reakcije, uključujući sve reakcije supstitucije, kao i one reakcije kombinacije i razgradnje u kojima je uključena barem jedna jednostavna supstanca, na primjer:

1.$(Mg)↖(0)+(2H)↖(+1)+SO_4^(-2)=(Mg)↖(+2)SO_4+(H_2)↖(0)$

$((Mg)↖(0)-2(e)↖(-))↙(reduktor)(→)↖(oksidacija)(Mg)↖(+2)$

$((2H)↖(+1)+2(e)↖(-))↙(oksidant)(→)↖(redukcija)(H_2)↖(0)$

2.$(2Mg)↖(0)+(O_2)↖(0)=(2Mg)↖(+2)(O)↖(-2)$

$((Mg)↖(0)-2(e)↖(-))↙(reduktor)(→)↖(oksidacija)(Mg)↖(+2)|4|2$

$((O_2)↖(0)+4(e)↖(-))↙(oksidant)(→)↖(redukcija)(2O)↖(-2)|2|1$

Kao što se sjećate, složene redoks reakcije se sastavljaju metodom ravnoteže elektrona:

$(2Fe)↖(0)+6H_2(S)↖(+6)O_(4(k))=(Fe_2)↖(+3)(SO_4)_3+3(S)↖(+4)O_2+ 6H_2O $

$((Fe)↖(0)-3(e)↖(-))↙(reduktor)(→)↖(oksidacija)(Fe)↖(+3)|2$

$((S)↖(+6)+2(e)↖(-))↙(oksidant)(→)↖(redukcija)(S)↖(+4)|3$

U organskoj hemiji, upečatljiv primjer redoks reakcija su svojstva aldehida:

1. Aldehidi se redukuju u odgovarajuće alkohole:

$(CH_3-(C)↖(+1) ()↖(O↖(-2))↙(H↖(+1))+(H_2)↖(0))↙(\text"octeni dehid") ( →)↖(Ni,t°)(CH_3-(C)↖(-1)(H_2)↖(+1)(O)↖(-2)(H)↖(+1))↙(\text " etil alkohol")$

$((C)↖(+1)+2(e)↖(-))↙(oksidant)(→)↖(redukcija)(C)↖(-1)|1$

$((H_2)↖(0)-2(e)↖(-))↙(redukciono sredstvo)(→)↖(oksidacija)2(H)↖(+1)|1$

2. Aldehidi se oksidiraju u odgovarajuće kiseline:

$(CH_3-(C)↖(+1) ()↖(O↖(-2))↙(H↖(+1))+(Ag_2)↖(+1)(O)↖(-2)) ↙(\text"octeni dehid"))(→)↖(t°)(CH_3-(Ag)↖(0)(C)↖(+3)(O)↖(-2)(OH)↖(-2 +1)+2(Ag)↖(0)↓)↙(\text"etil alkohol")$

$((C)↖(+1)-2(e)↖(-))↙(reduktor)(→)↖(oksidacija)(C)↖(+3)|1$

$(2(Ag)↖(+1)+2(e)↖(-))↙(oksidant)(→)↖(redukcija)2(Ag)↖(0)|1$

Reakcije koje se odvijaju bez promjene oksidacijskog stanja kemijskih elemenata.

To uključuje, na primjer, sve reakcije ionske izmjene, kao i:

  • mnoge složene reakcije:

$Li_2O+H_2O=2LiOH;$

  • mnoge reakcije razgradnje:

$2Fe(OH)_3(→)↖(t°)Fe_2O_3+3H_2O;$

  • reakcije esterifikacije:

$HCOOH+CH_3OH⇄HCOOCH_3+H_2O$.

Klasifikacija hemijskih reakcija prema termičkom efektu

Na osnovu termičkog efekta, reakcije se dijele na egzotermne i endotermne.

Egzotermne reakcije.

Ove reakcije nastaju oslobađanjem energije.

To uključuje gotovo sve složene reakcije. Rijetka iznimka je endotermna reakcija sinteze dušikovog oksida (II) iz dušika i kisika i reakcija plinovitog vodika s čvrstim jodom:

$N_2+O_2=2NO - Q$,

$H_(2(g))+I(2(t))=2HI - Q$.

Egzotermne reakcije koje nastaju oslobađanjem svjetlosti klasificiraju se kao reakcije sagorijevanja, na primjer:

$4P+5O_2=2P_2O_5+Q,$

$CH_4+2O_2=CO_2+2H_2O+Q$.

Hidrogenacija etilena je primjer egzotermne reakcije:

$CH_2=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3-CH_3+Q$

Radi na sobnoj temperaturi.

Endotermne reakcije

Ove reakcije nastaju uz apsorpciju energije.

Očigledno, to uključuje gotovo sve reakcije razgradnje, na primjer:

a) kalcinacija krečnjaka:

$CaCO_3(→)↖(t°)CaO+CO_2-Q;$

b) pucanje butana:

Količina energije koja se oslobađa ili apsorbira kao rezultat reakcije naziva se toplotni efekat reakcije, a jednadžba hemijske reakcije koja ukazuje na ovaj efekat se zove termohemijska jednačina, Na primjer:

$H_(2(g))+Cl_(2(g))=2HCl_((g))+92,3 kJ,$

$N_(2(g))+O_(2(g))=2NO_((g)) - 90,4 kJ$.

Klasifikacija hemijskih reakcija prema stanju agregacije reagujućih supstanci (fazni sastav)

Heterogene reakcije.

To su reakcije u kojima su reaktanti i produkti reakcije u različitim agregacijskim stanjima (u različitim fazama):

$2Al_((t))+3CuCl_(2(sol))=3Cu_((t))+2AlCl_(3(sol))$,

$CaC_(2(t))+2H_2O_((l))=C_2H_2+Ca(OH)_(2(rastvor))$.

Homogene reakcije.

To su reakcije u kojima su reaktanti i produkti reakcije u istom agregacijskom stanju (u istoj fazi):

Klasifikacija hemijskih reakcija prema učešću katalizatora

Nekatalitičke reakcije.

Dolaze do nekatalitičkih reakcija bez učešća katalizatora:

$2HgO(→)↖(t°)2Hg+O_2$,

$C_2H_4+3O_2(→)↖(t°)2CO_2+2H_2O$.

Katalitičke reakcije.

Katalitičke reakcije su u toku uz učešće katalizatora:

$2KClO_3(→)↖(MnO_2,t°)2KCl+3O_2,$

$(C_2H_5OH)↙(etanol)(→)↖(H_2SO-4,t°)(CH_2=CH_2)↙(eten)+H_2O$

Budući da se sve biološke reakcije koje se dešavaju u ćelijama živih organizama odvijaju uz učešće posebnih bioloških katalizatora proteinske prirode - enzima, sve su one katalitičke ili, tačnije, enzimski.

Treba napomenuti da više od 70%$ hemijske industrije koristi katalizatore.

Klasifikacija hemijskih reakcija prema smjeru

Nepovratne reakcije.

Nepovratne reakcije teče pod ovim uslovima samo u jednom pravcu.

To uključuje sve reakcije razmjene praćene stvaranjem taloga, plina ili blago disocijirajuće tvari (vode), te sve reakcije sagorijevanja.

Reverzibilne reakcije.

Reverzibilne reakcije u ovim uslovima teku istovremeno u dva suprotna smera.

Ogromna većina takvih reakcija jeste.

U organskoj hemiji znak reverzibilnosti odražavaju antonimi procesa:

  • hidrogenacija - dehidrogenacija;
  • hidratacija - dehidracija;
  • polimerizacija - depolimerizacija.

Sve reakcije esterifikacije (suprotan proces, kao što znate, naziva se hidroliza) i hidrolize proteina, estera, ugljikohidrata i polinukleotida su reverzibilne. Reverzibilnost je u osnovi najvažnijeg procesa u živom organizmu – metabolizma.

>> Hemija: Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji

Reakcije organskih supstanci se formalno mogu podijeliti u četiri glavna tipa: supstitucija, adicija, eliminacija (eliminacija) i preuređivanje (izomerizacija). Očigledno je da se čitav niz reakcija organskih spojeva ne može svesti na okvir predložene klasifikacije (na primjer, reakcije sagorijevanja). Međutim, takva klasifikacija će pomoći da se uspostave analogije sa klasifikacijama reakcija koje se dešavaju između neorganskih supstanci koje su vam već poznate iz kursa neorganske hemije.

Obično se glavni organski spoj uključen u reakciju naziva supstrat, a druga komponenta reakcije se konvencionalno smatra reaktantom.

Reakcije supstitucije

Reakcije koje rezultiraju zamjenom jednog atoma ili grupe atoma u originalnoj molekuli (supstratu) drugim atomima ili grupama atoma nazivaju se reakcije supstitucije.

Reakcije supstitucije uključuju zasićena i aromatična jedinjenja, kao što su, na primjer, alkani, cikloalkani ili areni.

Navedimo primjere takvih reakcija.

Sadržaj lekcije beleške sa lekcija podrška okvirnoj prezentaciji lekcija metode ubrzanja interaktivne tehnologije Vježbajte zadaci i vježbe radionice za samotestiranje, obuke, slučajevi, potrage domaća zadaća diskusija pitanja retorička pitanja učenika Ilustracije audio, video i multimedija fotografije, slike, grafike, tabele, dijagrami, humor, anegdote, vicevi, stripovi, parabole, izreke, ukrštene reči, citati Dodaci sažetakačlanci trikovi za radoznale jaslice udžbenici osnovni i dodatni rječnik pojmova ostalo Poboljšanje udžbenika i lekcijaispravljanje grešaka u udžbeniku ažuriranje fragmenta u udžbeniku, elementi inovacije u lekciji, zamjena zastarjelih znanja novim; samo za nastavnike savršene lekcije kalendarski plan za godinu, metodološke preporuke, program diskusije Integrisane lekcije Apstrakt: “Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji”

Reakcije organskih supstanci se formalno mogu podijeliti u četiri glavna tipa: supstitucija, adicija, eliminacija (eliminacija) i preuređivanje (izomerizacija). Očigledno je da se čitav niz reakcija organskih spojeva ne može svesti na okvir predložene klasifikacije (na primjer, reakcije sagorijevanja). Međutim, takva klasifikacija će pomoći da se uspostave analogije sa klasifikacijama reakcija koje se dešavaju između neorganskih supstanci koje su vam već poznate iz kursa neorganske hemije.

Obično se glavni organski spoj uključen u reakciju naziva supstrat, a druga komponenta reakcije se konvencionalno smatra reaktantom.

Reakcije supstitucije

Reakcije koje rezultiraju zamjenom jednog atoma ili grupe atoma u izvornoj molekuli (supstratu) s drugim atomima ili grupama atoma nazivaju se reakcije supstitucije.

Reakcije supstitucije uključuju zasićena i aromatična jedinjenja, kao što su, na primjer, alkani, cikloalkani ili areni.

Navedimo primjere takvih reakcija.

Pod utjecajem svjetlosti, atomi vodika u molekuli metana mogu se zamijeniti atomima halogena, na primjer, atomima klora:

CH4 + Cl2→ CH3Cl + HCl

Drugi primjer zamjene vodika halogenom je konverzija benzena u bromobenzen:

Kod ovog oblika pisanja, reagensi, katalizator i uslovi reakcije su upisani iznad strelice, a neorganski produkti reakcije ispod nje.

Reakcije sabiranja

Reakcije u kojima se dva ili više molekula reagujućih supstanci spajaju u jednu nazivaju se reakcije adicije.

Nezasićena jedinjenja, kao što su alkeni ili alkini, prolaze kroz reakcije adicije. Ovisno o tome koja molekula djeluje kao reagens, razlikuju se hidrogenacija (ili redukcija), halogenacija, hidrohalogenacija, hidratacija i druge reakcije adicije. Svaki od njih zahteva određene uslove.

1 . Hidrogenacija - reakcija adicije molekule vodika preko višestruke veze:

CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3

propen propan

2 . Hidrohalogenacija - reakcija dodavanja halogenovodonika (na primjer, hidrohloracija):

CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl

eten hloroetan

3 . Halogenacija - reakcija dodavanja halogena (na primjer, kloriranje):

CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl

eten 1,2-dihloretan

4 . Polimerizacija - posebna vrsta reakcije adicije u kojoj se molekuli tvari male molekulske mase spajaju jedni s drugima i formiraju molekule tvari vrlo velike molekularne mase - makromolekule.

Reakcije polimerizacije - to su procesi spajanja mnogih molekula niskomolekularne supstance (monomera) u velike molekule (makromolekule) polimera.

Primjer reakcije polimerizacije je proizvodnja polietilena iz etilena (etena) pod djelovanjem ultraljubičastog zračenja i inicijatora radikalne polimerizacije R.

Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji

Reakcije eliminacije

Reakcije koje rezultiraju stvaranjem molekula nekoliko novih supstanci iz molekula izvornog spoja nazivaju se reakcije eliminacije ili eliminacije.

Primjeri takvih reakcija uključuju proizvodnju etilena iz različitih organskih tvari.

Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji

Među reakcijama eliminacije od posebnog je značaja reakcija termičkog cijepanja ugljikovodika, na kojoj se temelji krekiranje alkana - najvažniji tehnološki proces:

U većini slučajeva, cijepanje male molekule od molekula matične tvari dovodi do stvaranja dodatne n-veze između atoma. Reakcije eliminacije se javljaju pod određenim uslovima i sa određenim reagensima. Date jednačine odražavaju samo konačni rezultat ovih transformacija.

Reakcije izomerizacije

Reakcije u kojima se molekule jedne tvari formiraju od molekula drugih tvari istog kvalitativnog i kvantitativnog sastava, odnosno s istom molekulskom formulom, nazivaju se reakcijama izomerizacije.

Primjer takve reakcije je izomerizacija ugljičnog skeleta linearnih alkana u razgranate, što se događa na aluminij hloridu na visokoj temperaturi:

Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji

1 . Koja je ovo vrsta reakcije:

a) dobijanje hlorometana iz metana;

b) dobijanje bromobenzena iz benzena;

c) proizvodnju hloroetana iz etilena;

d) proizvodnju etilena iz etanola;

e) pretvaranje butana u izobutan;

f) dehidrogenacija etana;

g) pretvaranje bromoetana u etanol?

2 . Koje su reakcije tipične za: a) alkane; b) alkeni? Navedite primjere reakcija.

3 . Koje su karakteristike reakcija izomerizacije? Šta im je zajedničko sa reakcijama koje proizvode alotropske modifikacije jednog hemijskog elementa? Navedite primjere.

4. U kojim reakcijama (adicija, supstitucija, eliminacija, izomerizacija) je molekulska težina polaznog jedinjenja:

a) povećava;

b) smanjuje;

c) se ne mijenja;

d) da li se povećava ili smanjuje u zavisnosti od reagensa?